3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛 | 100954-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛
• 英文名称: 3-oxo-2-phenyl-3-(4-bromophenyl)propanal
• 英文别名: Phenyl-<4-brom-benzoyl>acetaldehyd；3-(4-Bromophenyl)-3-oxo-2-phenylpropanal
• CAS: 100954-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FZLCOLORBCVCDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-溴苯基苄基酮
  参考文献：
  名称：

  从查耳酮高效合成脱氧安息香

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。

  DOI：

  10.1080/00397910601130967
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氧代-2-苯基-3-(4-溴苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  从查耳酮高效合成脱氧安息香

  摘要：

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。

  DOI：

  10.1080/00397910601130967

文献信息

• A high‐yielding protocol for the synthesis of 4, <scp>5‐diarylpyrimidin</scp> ‐2‐amine derivatives from chalcones
  作者：Krishnaraj Kooramatom Unni、Prasanth K. Menon、Scholly Clair George、Sajesh P. Thomas、K. S. Devaky

  DOI：10.1002/jhet.4369

  日期：2022.1

  A novel, high yielding and versatile protocol was achieved for the synthesis of 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine derivatives from chalcones. The synthesis was accomplished by converting the chalcones into 3-chloro-2,3-diaryl-2-propen-1-ones followed by subsequent reaction with amidine derivatives.

  从查尔酮合成 4,5-diaryl-2-pyrimidinamine 衍生物，实现了一种新颖、高产和通用的方案。该合成是通过将查尔酮转化为 3-氯-2,3-二芳基-2-丙烯-1-酮，然后与脒衍生物反应来完成的。
• A novel Friedlander-type synthesis of 3-aryl quinolines from 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes
  作者：Wanrong Luo、Qiuchao Mu、Wenwei Qiu、Ting Liu、Fan Yang、Xiaofeng Liu、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.004

  日期：2011.9

  3-Aryl quinolines are readily synthesized by a novel Friedlander-type reaction with 3-oxo-2,3-diaryl-propionaldehydes and 2-amino arylaldehydes. A preliminary mechanism of this novel one pot, two-step synthesis has been explored with the proofs of isolation of the enaminone intermediate and the eliminated benzoic acid in this reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Huettel,R. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1433 - 1446
  作者：Huettel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles and 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles from β-chloroenones
  作者：K.U. Krishnaraj、K.S. Devaky

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.031

  日期：2014.9

  Vilsmeier-Haack reaction of beta-ketoaldehydes leads to the formation of beta-chloroenones and these chloroenones on treatment with malononitrile afford 2-hydroxy-5,6-diarylnicotinonitriles. But a one-pot reaction of beta-ketoaldehydes with Vilsmeier-Haack reagent and malononitrile or cyanoacetamide results in the formation of 2-chloro-5,6-diarylnicotinonitriles in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.