3-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one | 652973-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxy-1,8-naphthyridin-4(1H)-one；2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 652973-90-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: ATCTZRJEAFYSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzoylmethyl 2-aminopyridine-3-carboxylate 在 polyphosphiric acid 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-2-Phenyl-1,8-Naphthyridin-4(1H)-one 衍生物的合成

  摘要：

  作为我们旨在设计和合成具有潜在细胞毒性活性的新型杂环的研究计划的一部分，我们合成了一些 2-苯基-3-羟基-l,8-naphthyridin-4(li/)-one 衍生物，在结构上与抗有丝分裂 2-苯基-1.8-萘啶-4(l//)-ones。据我们所知，这是从 1,8-萘啶核制备 3-羟基衍生物的第一个例子。还包括对其中两种化合物的初步细胞毒性评估。1,8-萘啶是二氮杂萘系列中有趣的一类成员 [1,2]。在过去的 15 年中，对这些杂环的关注一直集中在制备与萘啶酸相关的生物学上重要的 3-羧酸 l,8-naphthyridin-4(l//)-one 抗菌剂 [3]。最近一些 2-苯基-l，制备了 8naphthyridin-4(l//)-ones 1 并测试了它们对大量癌细胞肿瘤系的细胞毒活性 [4]；这些化合物还能够抑制微管蛋白聚合，证明了它们作为新型抗有丝分裂剂的潜力[5]。等排的 2-苯基黄酮和

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.4.345

文献信息

• Synthesis of 3-Hydroxy-2-Phenyl-1,8-Naphthyridin-4(1H)-one derivatives
  作者：Simón E. López、Mónica E. Rosales、José Salazar、Neudo Urdaneta、Rosa Ferrer、Jorge E. Angel、Jaime E. Charris

  DOI：10.1515/hc.2003.9.4.345

  日期：2003.1

  diazanaphthalene series [1,2]. Attention on these heterocycles in the last fifteen years have been focused on the preparation of biologically important 3-carboxylic acid l,8-naphthyridin-4(l//)-one antibacterials related to nalidixic acid [3]. Recently a number of 2-phenyl-l,8naphthyridin-4(l//)-ones 1 were prepared and tested for their cytotoxic activity towards a large number of cancer cell tumor lines

  作为我们旨在设计和合成具有潜在细胞毒性活性的新型杂环的研究计划的一部分，我们合成了一些 2-苯基-3-羟基-l,8-naphthyridin-4(li/)-one 衍生物，在结构上与抗有丝分裂 2-苯基-1.8-萘啶-4(l//)-ones。据我们所知，这是从 1,8-萘啶核制备 3-羟基衍生物的第一个例子。还包括对其中两种化合物的初步细胞毒性评估。1,8-萘啶是二氮杂萘系列中有趣的一类成员 [1,2]。在过去的 15 年中，对这些杂环的关注一直集中在制备与萘啶酸相关的生物学上重要的 3-羧酸 l,8-naphthyridin-4(l//)-one 抗菌剂 [3]。最近一些 2-苯基-l，制备了 8naphthyridin-4(l//)-ones 1 并测试了它们对大量癌细胞肿瘤系的细胞毒活性 [4]；这些化合物还能够抑制微管蛋白聚合，证明了它们作为新型抗有丝分裂剂的潜力[5]。等排的 2-苯基黄酮和