3-氧代-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丁酰胺 | 2894-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氧代-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丁酰胺
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-acetoacetanilide
• 英文别名: Acetoacet-3,4,5-trimethoxyanilid；3-oxo-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanamide
• CAS: 2894-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• mdl: MFCD00026253
• 分子量: 267.282
• InChiKey: KOEZBVSSFMOARF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丁酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-methyl-5,6,7-trimethoxy-2-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bartolucci; Cellai; Di Filippo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 6, p. 945 - 952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 反应 0.08h， 以60%的产率得到3-氧代-N-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bartolucci; Cellai; Di Filippo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 6, p. 945 - 952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of tetrasubstituted thiophenes as Cisd2 activators: A potential novel therapeutic option in nonalcoholic fatty liver disease
  作者：Chun-Hsu Yao、Zhao-Qing Shen、Yesudoss Christu Rajan、Yu-Wen Huang、Chin-Yu Lin、Jen-Shin Song、Hui-Yi Shiao、Yi-Yu Ke、Yu-Shiou Fan、Chi-Hui Tsai、Teng-Kuang Yeh、Ting-Fen Tsai、Jinq-Chyi Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115583

  日期：2023.10

  evaluation of a series of Cisd2 activators, all thiophene analogs, based on a hit obtained using two-stage screening and prepared via either the Gewald reaction or by intramolecular aldol-type condensation of an N,S-acetal. Metabolic stability studies of the resulting potent Cisd2 activators suggest that thiophenes 4q and 6 are suitable for in vivo studies. The results from studies on 4q-treated and

  肝脏中 Cisd2 的下调与非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 的发展有关，因此增加 Cisd2 的水平是此类疾病的潜在治疗方法。在此，我们描述了一系列 Cisd2 激活剂（所有噻吩类似物）的设计、合成和生物学评价，基于使用两阶段筛选获得的命中，并通过 Gewald 反应或 N 的分子内羟醛型缩合制备。，S-缩醛。对所得有效 Cisd2 激活剂的代谢稳定性研究表明，噻吩4q和6适用于体内研究。对4q处理和6处理的 Cisd2hKO-het 小鼠（携带杂合肝细胞特异性 Cisd2 敲除）的研究结果证实（1）Cisd2 水平与 NAFLD 之间存在相关性，（2）这些化合物具有在没有可检测到的毒性的情况下预防 NAFLD 的发生和进展。
• The Condensation Products of Aldehydes and Aldol-sensitive β-Dicarbonyl Compounds^1a
  作者：B. D. Wilson

  DOI：10.1021/jo01037a009

  日期：1963.2
• Bartolucci; Cellai; Di Filippo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 6, p. 945 - 952
  作者：Bartolucci、Cellai、Di Filippo、Brizzi、Pellerano、Savini、Benedetto、Elia

  DOI：——

  日期：——