3-氧代六氢咪唑并[1,5-A]吡嗪-7(1H)-羧酸叔丁酯 | 1246551-25-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-氧代六氢咪唑并[1,5-A]吡嗪-7(1H)-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-oxohexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-oxo-1,2,5,6,8,8a-hexahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-7-carboxylate
• CAS: 1246551-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₃
• mdl: MFCD18711442
• 分子量: 241.29
• InChiKey: DGPLYBDSJHLYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  426.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代六氢咪唑并[1,5-A]吡嗪-7(1H)-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 hexahydro-2-(3-cyanobenzyl)-imidazo[1,5-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代咪唑并吡嗪酮衍生物的便捷合成

  摘要：

  摘要 以市售的哌嗪-2-羧酸为原料，制备了一系列新型的2-芳基和2-苄基取代的咪唑并吡嗪酮。通过简单的 Buchwald-Hartwig 偶联反应获得中间体 5a-g，并研究了催化剂、碱和溶剂对偶联反应的影响。偶联反应的最佳反应条件为PdCl2(dppf)/NaO-t-Bu/甲苯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525774
• 作为产物：
  描述：

  1--BOC-3-哌嗪甲酸甲酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 3-氧代六氢咪唑并[1,5-A]吡嗪-7(1H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRIMIDINYLTHIAZOLE FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] DIHYDROPYRIMIDINYLTHIAZOLE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2、X、Y和A如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2019129681A1

文献信息

• Novel 6-fused heteroaryldihydropyrimidines for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150252057A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, Y, W and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有以下一般式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、W和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020125730A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了用于治疗HBV感染的化合物，包括药物组成和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• [EN] HYDROPYRAZINO[1,2-B]ISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROPYRAZINO[1,2-B]ISOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021094301A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或顺反异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Rational Design of Autotaxin Inhibitors by Structural Evolution of Endogenous Modulators
  作者：Willem-Jan Keune、Frances Potjewyd、Tatjana Heidebrecht、Fernando Salgado-Polo、Simon J. F. Macdonald、Lakshman Chelvarajan、Ahmed Abdel Latif、Sony Soman、Andrew J. Morris、Allan J. B. Watson、Craig Jamieson、Anastassis Perrakis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01743

  日期：2017.3.9

  Autotaxin produces the bioactive lipid lysophosphatidic acid (LPA) and is a drug target of considerable interest for numerous pathologies. We report the expedient, structure-guided evolution of weak physiological allosteric inhibitors (bile salts) into potent competitive Autotaxin inhibitors that do not interact with the catalytic site. Functional data confirms that our lead compound attenuates LPA

  自分泌运动蛋白产生生物活性脂质溶血磷脂酸（LPA），并且是许多病理学引起广泛关注的药物靶标。我们报告了弱生理变构抑制剂（胆盐）的权宜的，结构指导的演变成有效的竞争性Autotaxin抑制剂，不与催化位点相互作用。功能数据证实，我们的先导化合物可减弱LPA介导的细胞信号传导，并减少体内LPA合成，为药物发现提供了一种有前途的天然产物衍生支架。
• [EN] RHO KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RHO KINASE ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2020264405A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided herein are certain inhibitors of ROCK (rho-kinases or rho-associated kinases), which are useful as medicament, for the treatment Huntington's disease in particular.

  本文提供了一些ROCK（rho激酶或rho相关激酶）的抑制剂，这些抑制剂在特定情况下可用作药物，用于治疗亨廷顿病。