3-氧代四氢-2H-硫代吡喃-2-羧酸乙酯 | 58509-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 中文名称: 3-氧代四氢-2H-硫代吡喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxothiane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxotetrahydro-2H-thiopyran-2-carboxylate；ethyl 3-oxotetrahydrothiopyran-2-carboxylate
• CAS: 58509-73-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: VCOKLWJRNMSWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.09 Torr)
• 密度：
  1.208 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代四氢-2H-硫代吡喃-2-羧酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及按照式(I-1)的化合物及其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或症状。

  公开号：

  US20180016239A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-t-butyldimethylsiloxy-4,5,6,7-tetrahydrothiepin-2-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到3-氧代四氢-2H-硫代吡喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第5部分。6和7元硫杂环的环状sulph化物的合成和重排

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96017-x

文献信息

• Synthesis of [<i>b</i>]-Condensed Alkyl 3-Hydroxythiophene-2-carboxylates
  作者：R. Donoso、P. Jordán de Urríes、J. Lissavetzky

  DOI：10.1055/s-1992-26152

  日期：——

  A simple modification of the Fiesselmann procedure for the synthesis of bicyclic alkyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylates allow higher yields in only two steps.

  对合成双环烷基3-羟基噻吩-2-羧酸酯的Fiesselmann方法进行简单改进，只需两步即可提高产率。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180016239A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds according to Formula (I-1) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds can be used in the treatment of RORgammaT-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及按照式(I-1)的化合物及其药用可接受的盐。这些化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或症状。
• Synthesis and evaluation of a broad range of chiral sulfides for asymmetric sulfur ylide epoxidation of aldehydes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rémy Angelaud、Dominique Bihan、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Silvia J. Fonquerna、Gair D. Ford、George Hynd、Elfyn Jones、Ray V. H. Jones、Philippe Jubault、Matthew J. Palmer、Paul D. Ratcliffe、Harry Adams

  DOI：10.1039/b105416n

  日期：2001.10.11

  conformation and face selectivity was to be controlled through non-bonded steric interactions. Chirality was introduced from chiral pool materials (camphor, amino acids, lactic acid, limonene, carvone, glyceraldehyde), through enzyme mediated reduction/hydrolysis and through the use of chiral reagents (hydroboration). The sulfide catalysts were tested in the reaction between benzaldehyde tosylhydrazone salt

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫
• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Use of ethyl lithiodiazoacetate in the preparation of ω-hydroxy-,-mercapto-, and -boc-amino-α-diazo-β-keto esters
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96727-3

  日期：1987.1

  Reaction of ethyl lithiodiazoacetate with lactones, thiolactones, and lactams (1, 4, 8) gives the diazo-compounds (2, 5, 9), substrates for rhodium carbenoid cyclisation reactions.

  乙基lithiodiazoacetate与内酯，硫代内酯，和内酰胺（反应1，4，8）给出重氮化合物（2，5，9），用于铑卡宾环化反应的底物。
• Synthesis and hypoglycemic activity of 7,8-dihydro-6H-thiopyrano(3,2-d)pyrimidine derivatives and related compounds.
  作者：SACHIO OHNO、KIYOSHI MIZUKOSHI、OSAMU KOMATSU、YASUO KUNOH、YOSHIKI NAKAMURA、EIICHI KATOH、MITSUAKI NAGASAKA

  DOI：10.1248/cpb.34.4150

  日期：——

  A series of 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl- and 4-amino-7, 8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidines and related compounds were synthesized and evaluated for hypoglycemic activity. Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate : MTP-1307) and 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate : MTP-1403) were selected for further investigation.Oral administration of 8c and 18a at 50 mg/kg markedly improved oral glucose tolerance in ob/ob mice. In this test, buformin also showed activity, whereas tolbutamide produced no significant improvement.

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。