ethyl 3-oxothiepane-2-carboxylate | 115399-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: ethyl 3-oxothiepane-2-carboxylate
• 英文别名: 3-oxo-thiepane-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Oxo-thiepan-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-oxo-2-thiepanecarboxylate
• CAS: 115399-68-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃S
• 分子量: 202.274
• InChiKey: OIYJDPUMRWLQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxothiepane-2-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-氧代四氢-2H-硫代吡喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第5部分。6和7元硫杂环的环状sulph化物的合成和重排

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96017-x
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydro-thiopyran-2-on 在 rhodium(II) acetate dimer lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-oxothiepane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。硫代重氮乙酸乙酯在制备ω-羟基-，巯基和-boc-氨基-α-重氮-β-酮酸酯中的用途

  摘要：

  乙基lithiodiazoacetate与内酯，硫代内酯，和内酰胺（反应1，4，8）给出重氮化合物（2，5，9），用于铑卡宾环化反应的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96727-3

文献信息

• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Use of ethyl lithiodiazoacetate in the preparation of ω-hydroxy-,-mercapto-, and -boc-amino-α-diazo-β-keto esters
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96727-3

  日期：1987.1

  Reaction of ethyl lithiodiazoacetate with lactones, thiolactones, and lactams (1, 4, 8) gives the diazo-compounds (2, 5, 9), substrates for rhodium carbenoid cyclisation reactions.

  乙基lithiodiazoacetate与内酯，硫代内酯，和内酰胺（反应1，4，8）给出重氮化合物（2，5，9），用于铑卡宾环化反应的底物。
• Rearrangement of α-Thiaketones During Clemmensen Reduction^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、John Figueras

  DOI：10.1021/ja01124a016

  日期：1952.2
• MOODY, CHRISTOPHER J.;TAYLOR, ROGER J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5351-5352
  作者：MOODY, CHRISTOPHER J.、TAYLOR, ROGER J.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Part 5. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides preparation of 6- and 7-membered sulphur heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96017-x

  日期：1990.1

  Treatment of diazo mercaptans with rhodium(ll) acetate gives six- and seven-membered sulphur heterocycles; diazo sulphides give cyclic sulphonium ylides, which are isolable, or rearrange, depending on the nature of the substituent on sulphur.

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。