3-hydroxy-2-iodoethyl-tetrahydropyran | 601495-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-iodoethyl-tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R)-2-(2-Iodoethyl)oxan-3-ol；(2S,3R)-2-(2-iodoethyl)oxan-3-ol
• CAS: 601495-17-4
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: SMVSRZASMRVDOW-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-iodoethyl-tetrahydropyran 在 nickel(II) iodide 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 4 Angstroem MS 、 hexylborane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4aS,8aR)-2-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于分子内SmI 2促进的碘代酯环化聚合合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  开发了一种有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统。关键步骤包括通过酯化作用偶联两个环醚，将SmI 2促进的碘代酯分子内还原环化成半缩醛，脱水成二氢吡喃，氢硼化，氧化，分子内缩醛化和路易斯酸催化的硅烷还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01277-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3R)-2-(2-iodo-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-silane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-hydroxy-2-iodoethyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  基于分子内SmI 2促进的碘代酯环化聚合合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  开发了一种有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统。关键步骤包括通过酯化作用偶联两个环醚，将SmI 2促进的碘代酯分子内还原环化成半缩醛，脱水成二氢吡喃，氢硼化，氧化，分子内缩醛化和路易斯酸催化的硅烷还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01277-2

文献信息

• Efficient strategy for convergent synthesis of trans-fused polycyclic ethers based on an intramolecular SmI2-promoted cyclization of iodo ester
  作者：Koji Kawamura、Hiroshi Hinou、Goh Matsuo、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01277-2

  日期：2003.7

  An efficient convergent strategy for the construction of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system was developed. The key steps involve coupling of two cyclic ethers by esterification, SmI2-promoted intramolecular reductive cyclization of iodo ester to hemiacetal, dehydration to dihydropyran, hydroboration, oxidation, intramolecular acetalization, and Lewis-acid catalyzed silane

  开发了一种有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统。关键步骤包括通过酯化作用偶联两个环醚，将SmI 2促进的碘代酯分子内还原环化成半缩醛，脱水成二氢吡喃，氢硼化，氧化，分子内缩醛化和路易斯酸催化的硅烷还原。