3-氨基-2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)喹唑啉-4-酮 | 116065-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-amino-2-(1-methyl-2,2-dimethylprop-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-2-(1,2,2-trimethypropyl)quinazolin-4(3H)-one；N-aminoquinazolone；3-Amino-2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；3-amino-2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)quinazolin-4-one
• CAS: 116065-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O
• 分子量: 245.324
• InChiKey: KSPKNGUTOUEHIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)喹唑啉-4-酮 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aziridination of β-substituted styrene derivatives with 3-acetoxyaminoquinazolin-4(3H)-ones: probing transition state geometry from changes in diastereoselectivity

  摘要：

  (S)-3-乙酰氧胺基-2-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]喹唑啉-4(3H)-酮5 (Q1NHOAc)与苯乙烯及R(β)-取代的E-苯乙烯(R = SiMe3, Me, CH2Cl, CHCl2)的反应，可选择性地生成相应的氮丙啶。随着R的吸电子特性增强[H(Me), CH2Cl, CHCl2]，立体选择性从5:1增加到20:1，但氮丙啶的产率却降低。3-乙酰氧胺基-2-(2,3,3-三甲基丙基)喹唑啉-4(3H)-酮38 (Q4NHOAc)与相同的β-取代苯乙烯反应，也观察到类似的立体选择性增加。这些现象的解释基于更紧密、更对称的过渡态，用于带有更强吸电子β-取代基的苯乙烯的氮丙啶化，并通过SCF计算得到支持。

  DOI：

  10.1039/b107327n
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2,3,3-trimethylbutanoyl)anthranilate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-氨基-2-(3,3-二甲基丁烷-2-基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Robert S.; Tughan, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2797 - 2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral aziridination of alkenes: oxidation of 3-amino-2-(1,2,2-trimethyl)propylquinazolin-4(3H)-one in the presence of alkenes
  作者：Robert S. Atkinson、Gary Tughan

  DOI：10.1039/c39860000834

  日期：——

  Oxidation of the title N-aminoquinazolone (2) in dichloromethane in the presence of α-methylene-γ-butyrolactone gave a 1 : 1 : 3 ratio of stereoisomers (3): if the oxidation is carried out in the presence of a small quantity of trifluoroacetic acid (TFA), only one of these stereoisomers in produced in 72% yield.

  在α-亚甲基-γ-丁内酯存在下，二氯甲烷中标题N-氨基喹唑酮（2）的氧化产生立体异构体（3）的比例为1：1：3 ：如果在少量存在下进行氧化如果使用三氟乙酸（TFA），则仅产生这些立体异构体中的一种，产率为72％。
• Chiral aziridination of α,β-unsaturated esters and ketones using N-nitrenes in the presence of trifluoroacetic acid
  作者：Robert S. Atkinson、Gary Tughan

  DOI：10.1039/c39870000456

  日期：——

  temperature oxidations of the N-aminoquinazolone (1) in dichloromethane containing trifluoroacetic acid (TFA) in the presence of α,β-unsaturated esters or ketones gave aziridines with modest to high stereoselectivities; the presence of TFA allows these oxidations to be carried out at –60 °C with the expected improvement in selectivity and in the presence of ca. 1 mol. equiv. of alkene.

  在α，β-不饱和酯或酮存在下，在含三氟乙酸（TFA）的二氯甲烷中室温氧化N-氨基喹唑酮（1），得到氮丙啶具有中等至高的立体选择性；TFA的存在可以使这些氧化反应在–60°C的条件下进行，且选择性得到预期的提高，并且存在ca。1摩尔 当量 烯烃。
• Atkinson, Robert S.; Williams, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 2, p. 205 - 212
  作者：Atkinson, Robert S.、Williams, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• Aziridination by oxidative addition of -aminoquinazolones to alkenes: Evidence for non-involvement of -nitrenes
  作者：Robert S. Atkinson、Michael J. Grimshire、Brian J. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80116-2

  日期：1989.1
• Atkinson, Robert S.; Tughan, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2803 - 2808
  作者：Atkinson, Robert S.、Tughan, Gary

  DOI：——

  日期：——