methyl (2'R)-4-(2'-hydroxy-3'-butynoxy)benzoate | 674785-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2'R)-4-(2'-hydroxy-3'-butynoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 4-<2-(2R)-hydroxyl-3-butynyloxy>benzoate；penipratynolene；Methyl 4-{[(2R)-2-hydroxybut-3-yn-1-yl]oxy}benzoate；methyl 4-[(2R)-2-hydroxybut-3-ynoxy]benzoate
• CAS: 674785-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: XHEHRJGOTYDGPW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 methyl (2'R)-4-(2'-hydroxy-3'-butynoxy)benzoate 生成 4-[(R)-2-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-but-3-ynyloxy]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penipratynolene, a Novel Nematicide fromPenicillium bilaiaeChalabuda

  摘要：

  从 Chalabuda bilaiae 青霉菌的培养滤液中分离出了新的乙炔类杀线虫化合物 Penipratynolene (1)，即 (2′R)-4-(2′-hydroxy-3′-butynoxy)benzoate 甲酯，以及两种已知化合物 6-methoxycarbonylpicolinic acid (2) 和 2,6-pyridinedicarboxylic acid (3)。通过光谱方法确定了 1-3 的结构。1 的绝对构型是通过使用改进版的莫舍尔法确认的。通过对根瘤线虫 Pratylenchus penetrans 进行生物测定，在 300 毫克/升的浓度下，化合物 1-3 的杀线虫活性分别为 77%、52% 和 98%。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.257

文献信息

• Penipratynolene, a Novel Nematicide from<i>Penicillium bilaiae</i>Chalabuda
  作者：Satoshi NAKAHARA、Miyako KUSANO、Shozo FUJIOKA、Atsumi SHIMADA、Yasuo KIMURA

  DOI：10.1271/bbb.68.257

  日期：2004.1

  New acetylenic nematicidal compound, penipratynolene (1), methy (2′R)-4-(2′-hydroxy-3′-butynoxy)benzoate, together with two known compounds, 6-methoxycarbonylpicolinic acid (2) and 2,6-pyridinedicarboxylic acid (3), were isolated from the culture filtrate of Penicillium bilaiae Chalabuda. The structures of 1–3 were established by spectroscopic methods. The absolute configuration of 1 was confirmed by using a modified version of Mosher’s method. Compounds 1–3 showed nematicidal activity of 77%, 52%, and 98%, respectively, by a bioassay at 300 mg/l with the root-lesion nematode Pratylenchus penetrans.

  从 Chalabuda bilaiae 青霉菌的培养滤液中分离出了新的乙炔类杀线虫化合物 Penipratynolene (1)，即 (2′R)-4-(2′-hydroxy-3′-butynoxy)benzoate 甲酯，以及两种已知化合物 6-methoxycarbonylpicolinic acid (2) 和 2,6-pyridinedicarboxylic acid (3)。通过光谱方法确定了 1-3 的结构。1 的绝对构型是通过使用改进版的莫舍尔法确认的。通过对根瘤线虫 Pratylenchus penetrans 进行生物测定，在 300 毫克/升的浓度下，化合物 1-3 的杀线虫活性分别为 77%、52% 和 98%。