3-Methylthiocarbamoyl-2-iminothiazolidin | 53968-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Methylthiocarbamoyl-2-iminothiazolidin
• 英文别名: 2-Imino-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide；2-imino-N-methyl-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
• CAS: 53968-24-4
• 化学式: C₅H₉N₃S₂
• 分子量: 175.279
• InChiKey: ICIJCDQYLPOOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 异硫氰酸甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 3-Methylthiocarbamoyl-2-iminothiazolidin
  参考文献：
  名称：

  Studies on thiazoline and thiazolidine derivatives. XI. Synthesis of 3-N-alkylthiocarbamoyl-2-alkyliminothiazolidines.

  摘要：

  通过图1所示的路线(a)和路线(b)合成的化合物过去已由S. Gabriel和E. Cherbuliez等人分配。最近到A型，N-烷基-N'-烷基-N'-(2-噻唑啉-2-基)硫脲(5)。我们对上述路线(a)和(b)合成的化合物的结构有些疑问，因此用15% H2SO4水解得到B型，3-N-烷硫基氨基甲酰基-2-氧代噻唑烷(6)，即用红外光谱(IR)、质谱和核磁共振(NMR)数据指定并通过路线(c)合成6来证实。由此，证实我们通过路线(a)和(b)合成得到的化合物具有B型结构； 3-N-烷硫基氨基甲酰基-2-烷基亚氨基噻唑烷(4)，代替A型结构。紫外光谱(UV)、IR、MS和NMR的数据如表I、II和III所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2134

文献信息

• Studies on thiazoline and thiazolidine derivatives. XI. Synthesis of 3-N-alkylthiocarbamoyl-2-alkyliminothiazolidines.
  作者：YUICHI YAMAMOTO、REIKO YODA、MAKIKO MATSUMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.2134

  日期：——

  The compounds synthesized through the route (a) and the route (b) as shown in Chart 1 have been assigned by S. Gabriel in the past and by E. Cherbuliez, et al. recently to Type A, N-alkyl-N'-alkyl-N'-(2-thiazolin-2-yl) thiourea (5). We had some doubt in the structure of the above compounds synthesized through the route (a) and (b), so they were hydrolyzed with 15% H2SO4 to give Type B, 3-N-alkylthiocarbamoyl-2-oxothiazolidine (6) which was assigned with infrared spectrum (IR), Mass Spectra and nuclear magnetic resonance (NMR) data and confirmed by synthesis of 6 through the route (c). Thus, it was confirmed that the compounds obtained by our synthesis through the route (a) and (b) possessed the Type B structure ; 3-N-alkylthiocarbamoyl-2-alkyliminothiazolidine (4), instead of the Type A structure. The data for ultraviolet spectrum (UV), IR, MS and NMR are shown in Table I, II and III.

  通过图1所示的路线(a)和路线(b)合成的化合物过去已由S. Gabriel和E. Cherbuliez等人分配。最近到A型，N-烷基-N'-烷基-N'-(2-噻唑啉-2-基)硫脲(5)。我们对上述路线(a)和(b)合成的化合物的结构有些疑问，因此用15% H2SO4水解得到B型，3-N-烷硫基氨基甲酰基-2-氧代噻唑烷(6)，即用红外光谱(IR)、质谱和核磁共振(NMR)数据指定并通过路线(c)合成6来证实。由此，证实我们通过路线(a)和(b)合成得到的化合物具有B型结构； 3-N-烷硫基氨基甲酰基-2-烷基亚氨基噻唑烷(4)，代替A型结构。紫外光谱(UV)、IR、MS和NMR的数据如表I、II和III所示。