2,6-di-(dimethylaminomethyl)-4-bromo-phenol | 54267-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-(dimethylaminomethyl)-4-bromo-phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2,6-bis[(dimethylamino)methyl]phenol；4-bromo-2,6-bis[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 54267-19-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O
• 分子量: 287.2
• InChiKey: OMKNTCVGTRGJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-溴苯酚 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到2,6-di-(dimethylaminomethyl)-4-bromo-phenol
  参考文献：
  名称：

  抗生素抗性：单核和双核锌配合物，类似于金属-β-内酰胺酶模拟物。

  摘要：

  作为金属β-内酰胺酶的功能模拟物，开发了包含一个或两个由酚盐配体支撑的锌（II）离子的仿生系统。这些配合物显示出催化水解β-内酰胺底物的作用，例如奥沙西林和青霉素G。双核锌配合物1具有协调的水分子，显示出高的β-内酰胺酶活性，而双核锌配合物2没有水。分子，但不稳定的氯化物配体，表现出低得多的活性。配合物1的高β-内酰胺酶活性可以归因于锌结合的水分子的存在，该锌分子通过氢键合至乙酸酯取代基而被活化。详细报道了配合物1水解奥沙西林的动力学以及pH对反应速率的影响。此外，将合成类似物获得的动力学参数与蜡状芽孢杆菌（Bcillus）的天然金属β-内酰胺酶的动力学参数进行了比较。为了理解第二金属离子在水解中的作用，描述了包括配位水分子的两个单核络合物（3和4）的合成和催化活性。有趣的是，单核锌配合物3和4也表现出高活性，支持了第二个锌离子对β-内酰胺酶活性不是至关重要的假设。

  DOI：

  10.1002/chem.200600629

文献信息

• Antibiotic Resistance: Mono- and Dinuclear Zinc Complexes as Metallo-β-Lactamase Mimics
  作者：A. Tamilselvi、Munirathinam Nethaji、G. Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200600629

  日期：2006.10.16

  which has no water molecules, but labile chloride ligands, shows a much lower activity. The high beta-lactamase activity of complex 1 can be ascribed to the presence of a zinc-bound water molecule that is activated by being hydrogen bonded to acetate substituents. The kinetics of the hydrolysis of oxacillin by complex 1 and the effect of pH on the reaction rates are reported in detail. In addition

  作为金属β-内酰胺酶的功能模拟物，开发了包含一个或两个由酚盐配体支撑的锌（II）离子的仿生系统。这些配合物显示出催化水解β-内酰胺底物的作用，例如奥沙西林和青霉素G。双核锌配合物1具有协调的水分子，显示出高的β-内酰胺酶活性，而双核锌配合物2没有水。分子，但不稳定的氯化物配体，表现出低得多的活性。配合物1的高β-内酰胺酶活性可以归因于锌结合的水分子的存在，该锌分子通过氢键合至乙酸酯取代基而被活化。详细报道了配合物1水解奥沙西林的动力学以及pH对反应速率的影响。此外，将合成类似物获得的动力学参数与蜡状芽孢杆菌（Bcillus）的天然金属β-内酰胺酶的动力学参数进行了比较。为了理解第二金属离子在水解中的作用，描述了包括配位水分子的两个单核络合物（3和4）的合成和催化活性。有趣的是，单核锌配合物3和4也表现出高活性，支持了第二个锌离子对β-内酰胺酶活性不是至关重要的假设。