3-fluoro-4-(1-azetidinyl)benzonitrile | 405195-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-fluoro-4-(1-azetidinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Azetidin-1-yl)-3-fluorobenzonitrile；4-(azetidin-1-yl)-3-fluorobenzonitrile
• CAS: 405195-27-9
• 化学式: C₁₀H₉FN₂
• 分子量: 176.193
• InChiKey: GXMDUEFFKXQFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杂氮环丁烷 、 3,4-二氟苯腈 生成 3-fluoro-4-(1-azetidinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在烷烃溶剂中使用 4-(氮杂环丁烷基)苄腈进行内部转化。氟取代的影响

  摘要：

  在 4-(1-氮杂环丁烷基) 苄腈 (P4C) 的苯环中引入氟取代基会导致在烷烃溶剂（环戊烷、正十六烷、正己烷和 2 -甲基戊烷）。在 25°C 的环戊烷中，对于 2-氟-4-(1-氮杂环丁烷基)苯甲腈 (P4CF2)，Φf 和 τ 分别等于 0.02 和 0.14 ns，对于 3-氟-4-(1-氮杂环丁烷基)苯甲腈为 0.11 和 0.85 ns ( P4CF3)，而 P4C 为 0.27 和 4.55 ns。荧光源自局部激发 (LE) 状态，并且在烷烃溶剂中的任何温度下，对于三种氨基苯甲腈，均未观察到由于分子内电荷转移引起的双重荧光。通过测量系统间穿越 ΦISC 的产量，因此，第一激发单重态 S1 的无辐射失活的这种增强是由于热激活的内部转换 (IC)。例如，在 25°C 下，在环戊烷中的 IC 产率 ΦIC 对于 P4CF2 (0.93) 比 P4CF3 (0.35) 大得多，而对于

  DOI：

  10.1039/b106171m

文献信息

• Internal conversion with 4-(azetidinyl)benzonitriles in alkane solvents. Influence of fluoro substitution
  作者：Sergey I. Druzhinin、Yun-Bao Jiang、Attila Demeter、Klaas A. Zachariasse

  DOI：10.1039/b106171m

  日期：2001.11.26

  transfer is not observed for the three aminobenzonitriles at any temperature in the alkane solvents. By measuring the yields of intersystem crossing ΦISC, it follows that this enhancement of the radiationless deactivation of the first excited singlet state S1 is due to thermally activated internal conversion (IC). The IC yield ΦIC in cyclopentane at 25°C, as an example, is considerably larger for P4CF2

  在 4-(1-氮杂环丁烷基) 苄腈 (P4C) 的苯环中引入氟取代基会导致在烷烃溶剂（环戊烷、正十六烷、正己烷和 2 -甲基戊烷）。在 25°C 的环戊烷中，对于 2-氟-4-(1-氮杂环丁烷基)苯甲腈 (P4CF2)，Φf 和 τ 分别等于 0.02 和 0.14 ns，对于 3-氟-4-(1-氮杂环丁烷基)苯甲腈为 0.11 和 0.85 ns ( P4CF3)，而 P4C 为 0.27 和 4.55 ns。荧光源自局部激发 (LE) 状态，并且在烷烃溶剂中的任何温度下，对于三种氨基苯甲腈，均未观察到由于分子内电荷转移引起的双重荧光。通过测量系统间穿越 ΦISC 的产量，因此，第一激发单重态 S1 的无辐射失活的这种增强是由于热激活的内部转换 (IC)。例如，在 25°C 下，在环戊烷中的 IC 产率 ΦIC 对于 P4CF2 (0.93) 比 P4CF3 (0.35) 大得多，而对于