4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde | 358641-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dihydro-1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 358641-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NLQCGLVXWGREFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-bromo-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,7-二取代硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料：合成与光谱性质

  摘要：

  1,7-二卤代硼二吡咯亚甲基染料已成功合成和取代，从而为最终的难以捉摸的反应模式提供了一个入口。研究了1,7-二取代的BODIPY染料的光谱性质，并对其结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo201082z
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydrobenzo[g]indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以85%的产率得到4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of symmetric boraindacene (BODIPY) dyes

  摘要：

  BODIPY染料是从吡咯-2-醛衍生物高产率合成的；这构成了一种新的染料框架合成方法。

  DOI：

  10.1039/b810503k

文献信息

• Solvent Moisture-Controlled Self-Assembly of Fused Benzoimidazopyrrolopyrazines with Different Ring’s Interposition
  作者：Svetlana V. Martynovskaya、Arsalan B. Budaev、Igor A. Ushakov、Tatyana N. Borodina、Andrey V. Ivanov

  DOI：10.3390/molecules27082460

  日期：——

  This article shows that two extremely important families of fused heterocyclic assemblies, namely 6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine and 5a-methyl-5a,6-dihydro-5H,12H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[1,2-d]pyrazine, can be synthesized from only two available building blocks (N-allenylpyrrole-2-carbaldehyde and o-phenylenediamine) by controlling only one reaction parameter (water content of the medium). It should be emphasized that the latter class of compounds (with an a/d arrangement) is previously unknown. If the allene group is introduced not into the starting compound, but during the reaction (in superbase media), a heterocyclic ensemble, 5-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazines, with a different position of the methyl group is formed.

  本文显示，通过仅控制一个反应参数（介质中的水含量），可以从两种可用的构建块（N-炔基吡咯-2-甲醛和邻苯二胺）合成两个极为重要的融合杂环组装家族，即6-甲基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪和5a-甲基-5a,6-二氢-5H,12H-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡咯并[1,2-d]吡嗪。应当强调的是，后一类化合物（具有a/d排列）以前是未知的。如果炔基团不是引入到起始化合物中，而是在反应过程中引入（在超碱性介质中），则会形成另一种位置不同的甲基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡咯并[2,1-c]吡嗪的杂环组合物。
• A new synthesis of symmetric boraindacene (BODIPY) dyes
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b810503k

  日期：——

  BODIPY dyes were synthesized from pyrrole-2-carbaldehyde derivatives in high yields; this constitutes a new approach to this dye framework.

  BODIPY染料是从吡咯-2-醛衍生物高产率合成的；这构成了一种新的染料框架合成方法。
• 1,7-Disubstituted Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes: Synthesis and Spectroscopic Properties
  作者：Volker Leen、Dominique Miscoria、Shouchun Yin、Aleksander Filarowski、Joseph Molisho Ngongo、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo201082z

  日期：2011.10.21

  1,7-Dihalogenated boron dipyrromethene dyes were successfully synthesized and substituted, thus providing an entry to the final, elusive reactivity pattern. The spectroscopic properties of 1,7-disubstituted BODIPY dyes were studied and are discussed as a function of their structure.

  1,7-二卤代硼二吡咯亚甲基染料已成功合成和取代，从而为最终的难以捉摸的反应模式提供了一个入口。研究了1,7-二取代的BODIPY染料的光谱性质，并对其结构进行了讨论。