6-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)naphthalene | 390810-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 6-(Benzyloxy)-3-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)naphthalene；3-(methoxymethoxy)-2-(2-phenylethynyl)-6-phenylmethoxynaphthalene
• CAS: 390810-66-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃
• 分子量: 394.47
• InChiKey: CKJKJYGHYQUTGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)naphthalene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到7-benzyloxy-3-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 Naphthalene, 2-iodo-3-(methoxymethoxy)-6-(phenylmethoxy)- 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到6-benzyloxy-3-(methoxymethoxy)-2-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g

文献信息

• Optically Active Cyclophane Receptors for Mono- and Disaccharides: The Role of Bidentate Ionic Hydrogen Bonding in Carbohydrate Recognition
  作者：Anne Sophie Droz、Ulf Neidlein、Sally Anderson、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g

  日期：2001.8.15

  feature very different molecular shapes (Fig. 10). In 1H-NMR binding titrations with mono- and disaccharides (Fig. 13), concentration ranges were chosen to favor 1 : 1 host−guest binding. This stoichiometry was experimentally established by the curve-fitting analysis of the titration data and by Job plots. The titration data demonstrate conclusively that the strength of carbohydrate recognition is enhanced

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol