3,3,4-Trichloro-4-fluoro-tetrahydro-thiophene 1,1-dioxide | 206362-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,3,4-Trichloro-4-fluoro-tetrahydro-thiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3,3,4-Trichloro-4-fluoro-1lambda~6~-thiolane-1,1-dione；3,3,4-trichloro-4-fluorothiolane 1,1-dioxide
• CAS: 206362-76-7
• 化学式: C₄H₄Cl₃FO₂S
• 分子量: 241.498
• InChiKey: LJEIIIWAHVEMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4-Trichloro-4-fluoro-tetrahydro-thiophene 1,1-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3-Chloro-4-fluorothiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物。新型合成有用的氟二烯

  摘要：

  已经开发了一种三步合成法，可以从市售的3-硫磺烯（1）合成一种新的含氟二烯3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物（4）。化合物4作为Diels-Alder二烯的合成价值已通过其与各种类型的亲二烯体的反应得到证明：乙炔，烯烃，呋喃，醌和蒽。反应以高区域选择性进行，得到3-氟-4-氯取代的芳族化合物或环状氯氟二烯的良好产率。在与烯烃的反应中，经常发生立即的芳构化。在一些情况下，当与二烯反应时，化合物4表现为亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00109-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Chloro-4-fluoro-tetrahydro-thiophene 1,1-dioxide 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3,3,4-Trichloro-4-fluoro-tetrahydro-thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物。新型合成有用的氟二烯

  摘要：

  已经开发了一种三步合成法，可以从市售的3-硫磺烯（1）合成一种新的含氟二烯3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物（4）。化合物4作为Diels-Alder二烯的合成价值已通过其与各种类型的亲二烯体的反应得到证明：乙炔，烯烃，呋喃，醌和蒽。反应以高区域选择性进行，得到3-氟-4-氯取代的芳族化合物或环状氯氟二烯的良好产率。在与烯烃的反应中，经常发生立即的芳构化。在一些情况下，当与二烯反应时，化合物4表现为亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00109-2

文献信息

• 3-Chloro-4-fluorothiophene-1,1-dioxide. A new synthetically useful fluorodiene
  作者：Wojciech Dmowski、Vladimir A. Manko、Ireneusz Nowak

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00109-2

  日期：1998.3

  Simple, three step synthesis of a new fluorine containing diene, 3-chloro-4-fiuorothiophene-1,1-dioxide (4), from commercially available 3-sulpholene (1) has been developed. The synthetic value of compound 4 as a Diels-Alder diene has been demonstrated by its reactions with various type of dienophiles: acetylenes, alkenes, furans, quinone and anthracene. The reactions proceed with high regioselectivity

  已经开发了一种三步合成法，可以从市售的3-硫磺烯（1）合成一种新的含氟二烯3-氯-4-氟噻吩-1,1-二氧化物（4）。化合物4作为Diels-Alder二烯的合成价值已通过其与各种类型的亲二烯体的反应得到证明：乙炔，烯烃，呋喃，醌和蒽。反应以高区域选择性进行，得到3-氟-4-氯取代的芳族化合物或环状氯氟二烯的良好产率。在与烯烃的反应中，经常发生立即的芳构化。在一些情况下，当与二烯反应时，化合物4表现为亲二烯体。