3-氨基-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮 | 70168-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-buten-1-one
• 英文别名: 3-amino-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one；2-Buten-1-one, 3-amino-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-
• CAS: 70168-22-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: TUUKLDIAZOOYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以54%的产率得到1-phenyl-4,4,4-trifluoro-3-(N-bromoamino)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bromination of regioisomeric fluorine-containing ?-aminovinyl ketones

  摘要：

  Bromination of beta-aminovinyl ketones (AVK) with geminal arrangement of the fluoroalkyl and amino groups gives N-bromo derivatives. Regioisomeric AVK with the amino groups in the beta-position relative to the fluoroalkyl group undergo bromination under analogous conditions to give a mixture of the alpha-bromo and alpha,N-dibromo derivatives. alpha-Bromo derivatives of AVK disproportionate upon storage.

  DOI：

  10.1007/bf00863092
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-3-羟基-1-苯基-丁-2-烯-1-酮 在 氨 作用下， 生成 3-氨基-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Concurrent amination of carbonyl groups in unsymmetrical ?-diketones bearing polyfluoroalkylaryl groups

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963426

文献信息

• Unexpected transformation of 3-amino-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one into 2,6-diphenyl-4-trifluoromethylpyridine
  作者：Vera I. Filyakova、Nadezhda S. Boltacheva、Pavel A. Slepukhin、Marina G. Pervova、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.042

  日期：2020.9

  On heating in glacial acetic acid (or ethanol in the presence of manganese( ii ) acetate), 3-amino-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-2-en-1-one undergoes unusual transformation into 2,6-diphenyl-4-trifluoromethylpyridine. The regioisomeric β-aminovinyl ketone, viz. 1-amino-4,4,4-trifluoro-1-phenylbut-1-en-3-one, remains unchanged under similar reaction conditions.

  在冰醋酸（或乙酸锰（ii）存在下的乙醇）中加热时，3-氨基-4,4,4-三氟-1-苯基丁-2-烯-1-酮经历不寻常的转化为2,6 -二苯基-4-三氟甲基吡啶。区域异构的β-氨基乙烯基酮，即。1-氨基-4,4,4-三氟-1-苯基丁-1-烯-3-酮在相似的反应条件下保持不变。
• Simple synthesis of 1,4,8-triazabicyclo[5.3.0]dec-4-ene derivatives from β-amino-β-polyfluoroalkylvinyl ketones and diethylenetriamine
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、V. A. Kutsenko、Yu. G. Yatluk

  DOI：10.1007/bf02495317

  日期：1999.7
• Budnikov, G. K.; Kargina, O. Yu.; Morozov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 877 - 880
  作者：Budnikov, G. K.、Kargina, O. Yu.、Morozov, V. I.、Aizikovich, A. Ya.、Pashkevich, K. I.

  DOI：——

  日期：——
• Concurrent amination of carbonyl groups in unsymmetrical ?-diketones bearing polyfluoroalkylaryl groups
  作者：K. I. Pashkevich、V. I. Filyakova、I. Ya. Postovskii

  DOI：10.1007/bf00963426

  日期：1981.10
• Bromination of regioisomeric fluorine-containing ?-aminovinyl ketones
  作者：K. I. Pashkevich、V. I. Filyakova、N. S. Karpenko

  DOI：10.1007/bf00863092

  日期：1992.3

  Bromination of beta-aminovinyl ketones (AVK) with geminal arrangement of the fluoroalkyl and amino groups gives N-bromo derivatives. Regioisomeric AVK with the amino groups in the beta-position relative to the fluoroalkyl group undergo bromination under analogous conditions to give a mixture of the alpha-bromo and alpha,N-dibromo derivatives. alpha-Bromo derivatives of AVK disproportionate upon storage.