3-氨基-4,6-二甲基噻吩[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺 | 67795-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基-4,6-二甲基噻吩[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺
• 中文别名: 3-氨基-4,6-二甲基噻吩[2,3-B]吡啶-2-甲酰胺；3-3-氨基-4,6-二甲基噻吩基[2,3-B]吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide；3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid amide
• CAS: 67795-42-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00486765
• 分子量: 221.283
• InChiKey: SDMLKCQDZJOSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4,6-二甲基噻吩[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺 在 硫化氢 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-4,6-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbothioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Research on thienopyridines and pyridothienopyrimidines. 1. Synthesis of some substituted 3-aminothieno[2,3-b]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471900
• 作为产物：
  描述：

  N2,N2-di-(5-methyl-2-furylmethyl)-3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 以28%的产率得到3-氨基-4,6-二甲基噻吩[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下芳族和杂芳族羧酸叔 N-糠酰胺的一些转化

  摘要：

  研究了邻氨基取代的芳族和杂芳族羧酸的叔 N-糠酰胺的酸催化转化，伴随着糠基部分的消除。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067267

文献信息

• One-Step Synthesis of 2-Chloropyrimidin-4-ol Derivatives: An Unusual Reactivity of Thiophosgene
  作者：Michael Callingham、Francesca Blum、Grégoire Pavé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02375

  日期：2015.10.2

  A novel, high-yielding, one-step synthesis of 2-chloroquinazolin-4-ols and analogous bicycles from 2-aminoamides using thiophosgene is described. The scope of the reaction includes aminothioamides, amino acids, and fused heterocycle derivatives, furnishing quinazolines, oxazinones, and substituted fused pyrimidine bicycles, respectively. On the basis of observed results with substituted analogues,

  描述了一种使用硫光气从2-氨基酰胺合成2-氯喹唑啉-4-醇和类似自行车的新型，高产一步法。反应范围包括氨基硫代酰胺，氨基酸和稠合的杂环衍生物，分别提供喹唑啉，恶嗪酮和取代的稠合嘧啶自行车。根据用取代的类似物观察到的结果，认为这种转变的机理是通过异硫氰酸酯中间体发生的，然后是硫光气在硫醇中间体上的意外的化学选择性反应。
• [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AS IKK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-B] PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUE SERVANT D'INHIBITEURS D'IKK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2005056562A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein the variables R1, R2, R3 and Z are described herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  披露了公式(I)的化合物：其中变量R1、R2、R3和Z如本文所述，它们作为IκB激酶(IKK)复合物的激酶活性的抑制剂是有用的。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还披露了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSES AMIDE D'ACIDE 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUES ET PROCESSUS DE PREPARATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2003103661A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are compounds of formula (I), wherein R1 and R2 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  公开的是式(I)的化合物，其中R1和R2如本文所定义，这些化合物可用作IκB激酶（IKK）复合物激酶活性的抑制剂。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病，包括自身免疫疾病、炎症性疾病和癌症方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• SUBSTITUTED 3-AMINO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING AND THEIR USES
  申请人：GINN David John

  公开号：US20070293533A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Disclosed are compounds of formula (I): wherein R 1 and R 4 are defined herein, which are useful as inhibitors of the kinase activity of the IκB kinase (IKK) complex. The compounds are therefore useful in the treatment of IKK mediated diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases, cardiovascular disease and cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing these compounds.

  公开了以下化合物的结构（I）：其中R1和R4如本文所定义，这些化合物可用作IκB激酶（IKK）复合物的激酶活性抑制剂。因此，这些化合物在治疗IKK介导的疾病中具有用途，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和癌症。还公开了包含这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-N-triazines: a new series of orally active antiallergic agents
  作者：Raymond D. Youssefyeh、Richard E. Brown、Jeffrey Wilson、Uresh Shah、Howard Jones、Bernard Loev、Atul Khandwala、Mitchell J. Leibowitz、Paula Sonnino-Goldman

  DOI：10.1021/jm00378a019

  日期：1984.12

  A new series of orally active mediator release inhibitors, pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-N-triazines, was synthesized and evaluated for antiallergic activity. Several products showed high activity as inhibitors or wheal information in the rat passive cutaneous anaphylaxis screen and as inhibitors of histamine release from passively sensitized rat mast cells. Many compounds were orally active in the

  合成了一系列新的口服活性介质释放抑制剂，吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d] -N-三嗪，并评估了其抗过敏活性。几种产品在大鼠被动性皮肤过敏反应筛查中表现出较高的抑制剂或通气信息活性，并在被动致敏的大鼠肥大细胞中释放出组胺抑制剂。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性。最有效的化合物7-苯基吡啶基-[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d] -1,2,3-三嗪-4（3H）-I50值为一（10）在RMC分析中，其浓度为0.05 microM，比色甘酸二钠（DSCG）强60倍。