2-((R)-Ethenesulfinyl)-1,3,5-triisopropyl-benzene | 257887-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-Ethenesulfinyl)-1,3,5-triisopropyl-benzene
• 英文别名: 2-[(R)-Ethenesulfinyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene；2-[(R)-ethenylsulfinyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 257887-12-0
• 化学式: C₁₇H₂₆OS
• 分子量: 278.459
• InChiKey: PMUKENJBRVAOTK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 2-((R)-Ethenesulfinyl)-1,3,5-triisopropyl-benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到N-[ethenyl-oxo-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-lambda6-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的含氮硫衍生物的制备：硫氧化态的显着影响。

  摘要：

  磺酰胺与碘代苯的反应生成苯基碘烷。已经证明并研究了在亚砜存在下这些产物分解的新催化反应，该反应可以平稳合成亚砜肟类：使用铜（II）盐制备化合物4 aj和5 b，d，f，j，由相应的易于制备的亚砜得到k。反应在硫中心保留构型进行，并且三氟甲磺酸铜（II）是用于亚胺化催化剂的最佳候选者。在制备起始碘丁烷中从磺酰胺转换为亚磺酰胺完全改变了反应途径：不再可获得碘，而是获得了亚磺酰胺7 aj。可以通过从硫中心除去一个氧原子而增加pK（a）来使这种行为合理化。磺酰亚胺盐是具有各种应用的有趣分子。通过在乙腈中进行反应，已经实现了其一锅法合成的优化。立体化学研究表明，尽管对映体纯度受到侵蚀，但转化过程仍在构型整体保留在硫中心的情况下进行。提出了一个解释这一结果的模型。另外，已经解释了氧化的磺酰胺副产物的存在，并且当醇被水代替时，后一种途径成为唯一的途径。获得了良好的氧化产物收率。通过在乙腈中进行反应，已经

  DOI：

  10.1002/chem.200305525

文献信息

• Catalytic Synthesis of Sulfoximines using Copper(II) Salts
  作者：Emmanuel Lacôte、Muriel Amatore、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-2002-19338

  日期：——

  The reaction of PhI=NTs with sulfoxides in the presence of catalytic amounts of copper(II) salts afforded the corresponding N-tosylsulfoximines in high yield. This method is highly tolerant to reaction conditions (no needof distilled solvents and/or inert atmospheres) and allowed the formation of previously unknown acetylenic sulfoximines with complete retention of configuration at sulfur.

  在催化量的铜 (II) 盐存在下，PhI=NT 与亚砜的反应以高产率提供了相应的 N-甲苯磺酰基亚砜亚胺。该方法对反应条件具有高度耐受性（不需要蒸馏溶剂和/或惰性气氛），并允许形成以前未知的炔属亚砜亚胺，并在硫中完全保留构型。