3-氨基-4-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯甲酸甲酯 | 1242924-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4-((2-methoxyethyl)amino)benzoate
• 英文别名: 3-amino-4-(2-methoxy-ethylamino)-benzoic acid methyl ester；Methyl 3-amino-4-[(2-methoxyethyl)amino]benzoate；methyl 3-amino-4-(2-methoxyethylamino)benzoate
• CAS: 1242924-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD14621810
• 分子量: 224.26
• InChiKey: GDSHZNJZNAZKPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sulfur 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(5-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6(2H)-yl)-2-phenylthiophen-3-yl)-1-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 2-(2-aminothiophene)-benzimidazoles by one-pot multicomponent reaction

  摘要：

  通过在改进的 Gewald 多组分反应中利用 2-氰甲基苯并咪唑，实现了 2-氨基噻吩连接的苯并咪唑的一锅法合成。该反应的合成策略是在回流条件下用含有活性亚甲基的醛和硫粉处理2-(氰甲基)-苯并咪唑。该多组分反应通过 2-(氰甲基)-苯并咪唑与醛的 Knoevenagel 缩合进行，生成 α,β-不饱和腈，然后在碱性条件下与分子硫环化，得到生物相关的 2-(2-氨基噻吩)-苯并咪唑。产量。

  DOI：

  10.1039/c3ra41545g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-氨基-4-[(2-甲氧基乙基)氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 2-(2-aminothiophene)-benzimidazoles by one-pot multicomponent reaction

  摘要：

  通过在改进的 Gewald 多组分反应中利用 2-氰甲基苯并咪唑，实现了 2-氨基噻吩连接的苯并咪唑的一锅法合成。该反应的合成策略是在回流条件下用含有活性亚甲基的醛和硫粉处理2-(氰甲基)-苯并咪唑。该多组分反应通过 2-(氰甲基)-苯并咪唑与醛的 Knoevenagel 缩合进行，生成 α,β-不饱和腈，然后在碱性条件下与分子硫环化，得到生物相关的 2-(2-氨基噻吩)-苯并咪唑。产量。

  DOI：

  10.1039/c3ra41545g

文献信息

• Skeletally Diverse Synthesis of Innovative [2,1-<i>c</i>]-1,4-Oxazepine and [1,4]-Quinoxaline Systems
  作者：Chia-Hsin Lee、Wen-Chun Wu、Prasad S. Dangate、Li-Ching Shen、Wen-Sheng Chung、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00093

  日期：2015.10.12

  embodied pyrimido-pyrrolo motifs was established. Initially, the pyrrole ring was installed using microwave irradiation through an intramolecular base-catalyzed cyclization between acetyl bromomethyl pyrimidine dione and o-amino phenyl methanol or o-phenylenediamine methyl benzoates. Furthermore, oxazepine, and quinoxaline scaffolds were constructed by an acid-catalyzed condensation with a variety of aldehydes

  建立了一种高效，创新的[2,1- c ] -1、4-氧杂氮杂和[1,4]-喹喔啉杂环以及具体的嘧啶基-吡咯基基序的合成方法。最初，通过微波辐射通过乙酰溴甲基嘧啶二酮和邻氨基苯甲醇或邻苯二胺甲基苯甲酸酯之间的分子内碱催化的环化作用来安装吡咯环。此外，通过非常规的Pictet-Spengler反应策略，通过酸催化与多种醛的缩合反应构建了奥沙平和喹喔啉骨架。这项工作的重要方面是建立具有潜在医学价值的新型杂环系统。
• [EN] GLP-1R MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE GLP-1R
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021081207A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure provides GLP-1R agonists, and compositions, methods, and kits thereof. Such compounds are generally useful for treating a GLP-1R mediated disease or condition in a human.

  本公开提供GLP-1R激动剂，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物通常用于治疗人体中GLP-1R介导的疾病或症状。
• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• A Novel Mechanistic Study on Ultrasound-Assisted, One-Pot Synthesis of Functionalized Benzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(1<i>H</i>)-ones
  作者：Li-Hsun Chen、Tsai-Wen Chung、Bharat D. Narhe、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00186

  日期：2016.3.14

  Ultrasound-assisted synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(1H)-ones was achieved via piperidine-catalyzed three-component reaction of 2-aminobenzimidazoles, an aromatic aldehyde, and 1,3-dione in aqueous isopropanol. This mechanism was first suspected following our identification of unusual reaction intermediates in a one-pot reaction. An unprecedented coupling reaction, it involved a nucleophilic

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。