(R)-3,4-Dimethyl-4-m-tolyl-cyclopent-2-enone | 139618-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,4-Dimethyl-4-m-tolyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-3,4-dimethyl-4-(3-methylphenyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 139618-42-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LXZHZONSXZNLFI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-Dimethyl-4-m-tolyl-cyclopent-2-enone 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2,2,3-Trimethyl-3-m-tolyl-6,10-dithia-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,5-Dimethyl-5-m-tolyl-cyclopent-2-enol 生成 (R)-3,4-Dimethyl-4-m-tolyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环戊烯倍半萜，（-）-香波烯，（+）-β-cuparenone，（-）-去溴皂苷和（-）-aplysin的对映体控制合成

  摘要：

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74123-2

文献信息

• Enantiocontrolled syntheses of the cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-β-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin
  作者：Seiichi Takano、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74123-2

  日期：1992.1

  Enantiocontrolled syntheses of the Cuparene sesquiterpenes, (−)-herbertene, (+)-cuparenone, (−)-debromoaplysin, and (−)-aplysin, have been achieved starting from the optically active tricyclic dienone by employing a Fischer indolization reaction under non-acidic conditions as the key step.

  戊烯倍半萜烯，（-）-香bert烯，（+）-cuparenone，（-）-十apaplysin和（-）-aplysin的对映体控制合成是通过在不存在非条件下采用Fischer吲哚化反应从旋光性三环二烯酮开始实现的-酸性条件为关键步骤。