Butan-1-ol--N,N-diethylethanamine (1/1) | 13624-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Butan-1-ol--N,N-diethylethanamine (1/1)
• 英文别名: butan-1-ol;N,N-diethylethanamine
• CAS: 13624-65-2
• 化学式: C10H25NO
• 分子量: 175.31
• InChiKey: NNAUWMCFEUEAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

文献信息

• Ketamine flow synthesis
  申请人：Université de Liège

  公开号：US11286230B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  The invention provides a method for synthesizing a compound of formula wherein each R independently represents an optionally substituted aryl, heteroaryl, alkyl, perfluoroalkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, acyl, carboxyl, hydroxyl, halogen, amino, nitro, cyano, sulfo or sulfhydryl group, in ortho, meta or para position to the cycloalkylamine moiety; R1 and R2 each independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a cycloalkyl group; R3 represents a hydrogen group, substituted aryl, heteroaryl, alkyl, perfluoroalkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy group; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, a NH group, a NR4 group or a CH2 group; R4 represents a hydrogen atom or an alkyl, aryl or a heteroaryl group; and n and m each independently represents an integer from 1 to 5; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or a precursor thereof; wherein the method comprises one or more of the following steps: (a) reacting a compound of formula (II) wherein R, R3, Y, n and m are as defined above in relation to the compound of formula (I) with an oxygenating agent, a first additive and a second additive in a solvent in a fluidic network or in a batch process under thermal and/or photochemical conditions to form a compound of formula (III): wherein R, R3, Y, n and m are as defined above in relation to the compound of formula (I), (b) reacting a compound of formula (III) with a nitrogen containing nucleophile in the presence of a third additive and/or a solvent in the fluidic network or in a batch process under thermal conditions to form a compound of formula (IV): wherein R, R1, R2, R3, Y, n and m are as defined above in relation to the compound of formula (I); and/or (c) reacting a compound of formula (IV) in a fluidic network or in a batch process, optionally in the presence of a fourth additive, under thermal conditions to form a compound of formula (I); wherein one or more of steps (a), (b) and/or (c) is carried out in a fluidic network that comprises micro- and/or meso-channels having an internal dimension of from 100 μm to 2000 μm.

  本发明提供了一种合成式化合物的方法 其中每个 R 独立地代表与环烷基胺分子处于正位、偏位或对位的任选取代的芳基、杂芳基、烷基、全氟烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、酰基、羧基、羟基、卤素、氨基、硝基、氰基、磺基或巯基；R1 和 R2 各自独立地代表氢原子、低级烷基或环烷基； R3 代表氢基、取代的芳基、杂芳基、烷基、全氟烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基； Y 代表氧原子、硫原子、NH 基团、NR4 基团或 CH2 基团； R4代表氢原子或烷基、芳基或杂芳基；n和m各自独立地代表1至5的整数；或其药学上可接受的盐；或其前体；其中该方法包括以下一个或多个步骤：(a) 使式 (II) 的化合物反应 其中 R、R3、Y、n 和 m 如上文关于式（I）化合物与加氧剂、第一添加剂和第二添加剂在流体网 络中的溶剂中或在热和/或光化学条件下的批量工艺中形成式（III）化合物时所定义： 其中 R、R3、Y、n 和 m 如上文有关式 (I) 化合物的定义、 (b) 在第三种添加剂和/或溶剂存在下，在流体网络中或在热条件下分批进行，使式 (III) 化合物与含氮亲核剂反应，生成式 (IV) 化合物： 其中 R、R1、R2、R3、Y、n 和 m 如上文有关式 (I) 化合物的定义；和/或 (c) 在流体网络中或在批量工艺中，可选地在第四种添加剂存在下，在热条件下反应式 (IV) 化合物，以形成式 (I) 化合物；其中步骤 (a)、(b) 和/或 (c) 中的一个或多个在流体网络中进行，该流体网络包括内部尺寸为 100 μm 至 2000 μm 的微通道和/或中通道。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC MATERIAL
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP3700887A1

  公开（公告）日：2020-09-02
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARYL CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP3700887B1

  公开（公告）日：2021-08-04