9,10-dihydro-6,8,11-trihydroxy-9-methyl-5,12-naphthacene dione | 143033-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 9,10-dihydro-6,8,11-trihydroxy-9-methyl-5,12-naphthacene dione
• 英文别名: (8R)-6,8,11-trihydroxy-9-methyl-7,8-dihydrotetracene-5,12-dione
• CAS: 143033-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: MTZUODYCLQDABT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-(9',10'dihydro-1',4'-dihydroxy-9',10'-dioxo-2'-anthryl)-α-D-ribofuranose 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium dithionite 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9,10-dihydro-6,8,11-trihydroxy-9-methyl-5,12-naphthacene dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素。第八部分 由d-葡萄糖合成9-甲基蒽环酮

  摘要：

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81581-7

文献信息

• Anthracyclinones. Part VIII. Synthesis of a 9-methyl anthracyclinone from d-glucose
  作者：Brigitte Deguin、Emmanuel Bertounesque、Gilbert Gaudel、Jean-Claude Florent、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81581-7

  日期：1992.6

  The chiral pool synthesis of enantiomerically pure anthracyclinone 6 from leucoquinizarin 10, and from 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose (9) readily obtained from diacetone glucose, is reported.

  对映体纯的蒽环酮6的手性池合成，由亮氨酸喹啉啉10和3- O-苄基-1,2 - O-异亚丙基-3-C-甲基-α- D-核糖戊二醛-1,4-呋喃糖合成（9据报道，从双丙酮葡萄糖中容易获得）。