3-氨基-4-硝基-5-(噻吩-2-基)联苯-2-甲腈 | 1119523-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-硝基-5-(噻吩-2-基)联苯-2-甲腈
• 英文名称: 3-amino-4-nitro-5-(thiophen-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-4-nitro-5-(thiophen-2-yl)biphenyl-2-carbonitrile；2-amino-3-nitro-6-phenyl-4-thiophen-2-ylbenzonitrile
• CAS: 1119523-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 321.359
• InChiKey: ZNCTUBNNKUBPEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  539.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-氨基-4-硝基-5-(噻吩-2-基)联苯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  活化的α-亚甲基烯烃和硝基烯烃的Cu（OTf）2 / Et 3 N促进的环缩合：多取代苯的新型一锅法合成

  摘要：

  通过使用Cu（OTf）2 / Et 3 N作为新型催化体系，将活化的α-亚甲基烯烃（如乙烯基丙二腈和乙基乙烯基氰基乙酸酯）与硝基烯烃进行环缩反应，已开发出一种简单高效的一锅多官能苯合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.081

文献信息

• Basic Ionic Liquid as Catalyst for the Efficient and Green Synthesis of 2-Amino-3-nitrobenzonitriles in Ethanol
  作者：Zhiwei Chen、Kai Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397911.2010.486503

  日期：2011.4.19

  [image omitted] A basic ionic liquid, [BmIm]OH was used as catalyst in the cyclocondensation of various kinds of vinylmalononitriles with nitroolefins in ethanol at reflux. A series of 2-amino-3-nitrobenzonitriles were obtained in reasonable yields. The straightforward and green protocol was found to be fairly efficient, and the catalyst could be recycled and reused in subsequent reactions with consistent activity. The mechanism of the reaction was discussed.
• DABCO-promoted one-pot synthesis of heteroaryl-substituted benzenes and their biological evaluation
  作者：G. Neelaiah Babu、Haile Micheal Ayalew、Shubha Jain

  DOI：10.1007/s00044-013-0857-0

  日期：2014.5

  A simple and efficient one-pot synthesis of heteroaryl-substituted benzenes has been developed via cyclocondensation of vinylmalononitriles and ethylvinylcyanoacetates with heteroarylnitroolefines using diazabicyclo[2,2,2]octane as catalyst. The titled compounds were evaluated for their antitubercular, antibacterial and antifungal activities at various concentrations.