3-benzoyl-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 143327-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzoyl-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-6-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；3-benzoyl-6-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 143327-77-9
• 化学式: C₂₃H₁₆O₄
• 分子量: 356.378
• InChiKey: LXKZKFOIBMZPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以13.5 %的产率得到3-benzoyl-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  活性色素衍生物的抗氧化应激和抗癌特性的一锅法合成与评价

  摘要：

  色酮是几种天然类黄酮的结构组成部分。环上含有羟基的色酮的合成存在一些挑战。我们使用一锅法通过改进的 Baker-Venkataraman 反应合成了十种色酮衍生物和两种相关化合物。使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 确认结构。体外抗氧化试验表明，化合物 2e、2f、2j 和 3i 具有强大的抗氧化活性，并且所有这些合成的化合物，除了含有硝基的化合物外，对正常细胞均无害。此外，化合物2b、2d、2e、2f、2g、2i和2j具有抗癌活性。化合物 2f 和 2j 用于研究抗癌活性的机制。2f 和 2j 都诱导了轻微的早期凋亡效应，但显着影响了细胞周期中的 S 期。对细胞侵袭的影响表明，这两种化合物均能显着抑制宫颈癌细胞的生长。色酮支架具有有效的化学保护和抗氧化特性，使其成为抗氧化和未来癌症治疗的有前途的候选者。

  DOI：

  10.3390/molecules28073129