3-氨基-5-环丙基-2-硝基联苯-4-甲腈 | 1119523-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-5-环丙基-2-硝基联苯-4-甲腈
• 英文名称: 3-amino-5-cyclopropyl-2-nitrobiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-cyclopropyl-3-nitro-4-phenylbenzonitrile
• CAS: 1119523-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: WPSAHEMSPCRMPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-(1-环丙基亚乙基)丙二腈 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-氨基-5-环丙基-2-硝基联苯-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  活化的α-亚甲基烯烃和硝基烯烃的Cu（OTf）2 / Et 3 N促进的环缩合：多取代苯的新型一锅法合成

  摘要：

  通过使用Cu（OTf）2 / Et 3 N作为新型催化体系，将活化的α-亚甲基烯烃（如乙烯基丙二腈和乙基乙烯基氰基乙酸酯）与硝基烯烃进行环缩反应，已开发出一种简单高效的一锅多官能苯合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.081

文献信息

• Basic Ionic Liquid as Catalyst for the Efficient and Green Synthesis of 2-Amino-3-nitrobenzonitriles in Ethanol
  作者：Zhiwei Chen、Kai Ding、Weike Su

  DOI：10.1080/00397911.2010.486503

  日期：2011.4.19

  [image omitted] A basic ionic liquid, [BmIm]OH was used as catalyst in the cyclocondensation of various kinds of vinylmalononitriles with nitroolefins in ethanol at reflux. A series of 2-amino-3-nitrobenzonitriles were obtained in reasonable yields. The straightforward and green protocol was found to be fairly efficient, and the catalyst could be recycled and reused in subsequent reactions with consistent activity. The mechanism of the reaction was discussed.
• Cu(OTf)2/Et3N-promoted cyclocondensation of activated α-methylene alkenes and nitroolefins: a novel one-pot synthesis of polysubstituted benzenes
  作者：Weike Su、Kai Ding、Zhiwei Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.081

  日期：2009.2

  A simple and efficient one-pot synthesis of polyfunctionalized benzenes has been developed via cyclocondensation of activated α-methylene alkenes such as vinyl malononitriles and ethyl vinyl cyanoacetates with nitroolefins using Cu(OTf)2/Et3N as a novel catalytic system.

  通过使用Cu（OTf）2 / Et 3 N作为新型催化体系，将活化的α-亚甲基烯烃（如乙烯基丙二腈和乙基乙烯基氰基乙酸酯）与硝基烯烃进行环缩反应，已开发出一种简单高效的一锅多官能苯合成方法。