4-Methylsulfanylmethoxy-5H-furan-2-one | 137734-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Methylsulfanylmethoxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-[(Methylsulfanyl)methoxy]furan-2(5H)-one；3-(methylsulfanylmethoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 137734-29-3
• 化学式: C₆H₈O₃S
• 分子量: 160.194
• InChiKey: BOIIZBVVIWFLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 、 4-Methylsulfanylmethoxy-5H-furan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-((R)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-hydroxy-methyl)-4-methylsulfanylmethoxy-5H-furan-2-one 、 (R)-5-((R)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-hydroxy-methyl)-4-methylsulfanylmethoxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chelation Control in the Aldol Reaction of Tetronic Acid. Application to the Synthesis of Pentoses, Arabitol and Ribitol

  摘要：

  四元酸锂烯醇盐与 (R)-2,3-O-环己基亚甘油醛的醛醇反应可立体选择性地得到螯合控制产物。此外，还描述了将醛醇产物转化为阿拉伯糖醇和核糖醇的过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1861

文献信息

• Chelation Control in the Aldol Reaction of Tetronic Acid. Application to the Synthesis of Pentoses, Arabitol and Ribitol
  作者：Toshio Honda、Tomohisa Hayakawa、Hirotsune Kondoh、Akihiko Okuyama、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1246/cl.1991.1861

  日期：1991.10

  The aldol reaction of lithium enolates of tetronates with (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde afforded the chelation controlled products stereoselectively. The conversion of the aldol products into arabitol and ribitol was also described.

  四元酸锂烯醇盐与 (R)-2,3-O-环己基亚甘油醛的醛醇反应可立体选择性地得到螯合控制产物。此外，还描述了将醛醇产物转化为阿拉伯糖醇和核糖醇的过程。