3-氨基-5-硝基苯并异噻唑 | 84387-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 3-氨基-5-硝基苯并异噻唑
• 中文别名: 3-氨基-5-硝基苯[d]并异噻唑；3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑；3-氨基-5-硝基-1,2-苯并异噻唑
• 英文名称: 3-amino-5-nitrobenzisothiazole
• 英文别名: 5-nitrobenzo[d]isothiazol-3-amine；3-amino-5-nitro-1,2-benzisothiazole；5-nitro-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 84387-89-3
• 化学式: C₇H₅N₃O₂S
• mdl: MFCD00270828
• 分子量: 195.202
• InChiKey: LDTCWISGJYTXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  316.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4666 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

SDS

3-氨基-5-硝基苯[d]并异噻唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-5-nitrobenz[d]isothiazole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-5-硝基苯[d]并异噻唑
百分比： >93.0%(T)
CAS编码： 84387-89-3
分子式： C7H5N3O2S
3-氨基-5-硝基苯[d]并异噻唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
3-氨基-5-硝基苯[d]并异噻唑

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-氨基-5-硝基苯[d]并异噻唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：分散染料中间体、医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-硝基苯并异噻唑 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到2-氨基-5-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-1,2-苯并噻唑衍生物的光化学：取代基，溶剂和激发波长的影响

  摘要：

  溶液中的3-R-5-硝基-1，2-苯并噻唑衍生物（1，R =取代基）经过光化学异构化生成2-R-5-硝基-1,2-苯并噻唑衍生物。在此，报道了5-硝基-1,2-苯并噻唑的光异构化反应的取代基，溶剂和激发波长的一般化和限制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.104
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-硝基-1,2-苯异噻唑 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氨基-5-硝基苯并异噻唑
  参考文献：
  名称：

  杂环的结构异构：苯并稠合异噻唑的结构修正

  摘要：

  在对我们的脱氨基氯化方案进行调查期间，遇到了苯并稠合异噻唑的两​​种结构异构体之间的错配。在此，我们提供了一个线索游戏，以识别所报告分子的正确结构以及调查错误的起源。最后，提出了对先前发表的示例的修订合成，以便为从业者提供可靠的数据，以实现可重复的科学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132888

文献信息

• 4-Piperidinecarboxamide modulators of vanilloid VR1 receptor
  申请人：Calvo R. Raul

  公开号：US20060116368A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to hetero isonipecotic amides that are potent modulators of VR1 which are useful for the treatment and prevention of disease conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及对VR1具有潜在调节作用的杂环异尼泊酸酰胺，这些化合物对于治疗和预防哺乳动物的疾病状况是有用的。
• [EN] PHENYL CARBOXAMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE<br/>[FR] DERIVES DE CARBOXAMIDE DE PHENYLE ET DE SULFONAMIDE UTILISABLES COMME 11-BETA-HYDROXYSTEROIDE DESHYDROGENASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2005042513A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  There is provided a compound having Formula (I) R1-Z-R2 Formula (I) wherein R1 is an optionally substituted phenyl ring; R2 is or comprises an optionally substituted aromatic ring; and Z is -X-Y-L- or -Y-X-L- wherein either X is selected from -S(=O)(=O)- and -C(=O)-, and Y is -NR3-; or X is selected from -S(=O)(=O)- and -S-, and Y is -C(R4)(R5)-; L is an optional linker; and R3, R4 and R5 are each independently selected from H and hydrocarbyl; and wherein when R2 comprises the following structural moiety, Formula (II) wherein Q is an atom selected from the group consisting of S, O, N and C; the compound is selected from compounds of the formulae R1-C(=O)-NR3-L-R2; R1-S(=O)(=O)-C(R4)(R5)-L-R2; R1-S-C(R4)(R5)-L-R2; R1-NR3-S(=O)(=O)-L-R2; R1-NR3-C(=O)-L-R2; R1-C(R4)(R5)-S(=O)(=O)-L-R2; and R1-C(R4)(R5)-S-L-R2. These compounds are useful as 11β-hydroxysteriod dehydrogenase inhibitors in the treatment of i.a. diabetes.

  提供一种具有化学式（I）R1-Z-R2的化合物 其中R1是一个可选择取代的苯环; R2是或包括一个可选择取代的芳香环; Z是-X-Y-L-或-Y-X-L- 其中X被选自-S(=O)(=O)-和-C(=O)-，Y是-NR3-；或X被选自-S(=O)(=O)-和-S-，Y是-C(R4)(R5)-；L是可选的连接物；R3、R4和R5各自独立地选择自H和烃基；当R2包含以下结构基团时，该化合物被选择自以下化合物的化学式 R1-C(=O)-NR3-L-R2；R1-S(=O)(=O)-C(R4)(R5)-L-R2；R1-S-C(R4)(R5)-L-R2；R1-NR3-S(=O)(=O)-L-R2；R1-NR3-C(=O)-L-R2；R1-C(R4)(R5)-S(=O)(=O)-L-R2；和R1-C(R4)(R5)-S-L-R2。这些化合物在治疗糖尿病等疾病中作为11β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂非常有用。
• Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  作者：Clément Ghiazza、Teresa Faber、Alejandro Gómez-Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41557-021-00812-0

  日期：2022.1

  and a cheap chloride source, C(sp2)‒NH2 can be converted into C(sp2)‒Cl bonds. The method is characterized by its wide functional group tolerance and substrate scope, allowing the modification of >20 different classes of heteroaromatic motifs (five- and six-membered heterocycles), bearing numerous sensitive motifs. The facile conversion of NH2 into Cl in a late-stage fashion enables practitioners to

  对含杂原子芳族结构的选择性修饰需求量很大，因为它可以快速评估高级中间体中的分子复杂性。受自然界中脱氨酶选择性的启发，本文提出了一种简单的方法，可以将氨基杂环中的 NH 2基团视为掩蔽修饰句柄。借助简单的吡喃试剂和廉价的氯化物源，C( sp 2 )-NH 2可以转化为 C( sp 2)-Cl 键。该方法的特点是其广泛的官能团耐受性和底物范围，允许修饰超过 20 种不同类别的杂芳基基序（五元和六元杂环），具有许多敏感基序。NH 2以后期方式轻松转化为Cl，使从业者能够应用Sandmeyer-和Vilsmeier-型转化，而没有爆炸性和不安全的重氮盐、化学计量过渡金属或高氧化性和非选择性氯化剂的负担。
• Electrooptic chromophores with large optical birefringence for applications at high speed and short wavelengths
  申请人：McGinniss D. Vincent

  公开号：US20060106262A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed is a series of materials, which exhibit large birefringence under the influence of an applied electric field. These materials are capable of switching this large birefringence with a characteristic time on the order of 1 microsecond or less. In addition, these materials have good optical loss at this wavelength, and are stable under irradiation. These materials are suitable for fabrication of optical devices such a variable optical attenuators, switches, and modulators that respond in these time frames or slower. These materials are also suitable for use across a wide range of wavelengths. As a second component of this invention, some of these novel materials exhibit these desired optical properties (large birefringence, low loss, stability under illumination) at wavelengths as short as about 400 nm. These materials are suitable for fabrication of optical devices operating at or about 405 nm, where conventional EO materials strongly absorb and/or quickly degrade.

  披露了一系列材料，这些材料在受到外加电场影响下表现出较大的双折射。这些材料能够在大约1微秒或更短的时间内切换这种较大的双折射。此外，这些材料在这个波长下具有良好的光学损耗，并且在辐照下稳定。这些材料适用于制造像可变光学衰减器、开关和调制器等在这些时间范围或更慢响应的光学器件。这些材料也适用于在广泛波长范围内使用。作为本发明的第二个组成部分，一些新型材料在约400纳米的波长下展现出这些理想的光学特性（较大的双折射、低损耗、辐照下的稳定性）。这些材料适用于制造在或约405纳米波长下运行的光学器件，传统的电光材料在这个波长下会强烈吸收和/或迅速降解。
• The Reaction of N-Trimethylsilyl-Substituted Heteroarylamines with Esters and Thioesters: An Efficient Protocol To Access Diheteroarylamides
  作者：Ana Koperniku、Maryam Zamiri、David Grierson

  DOI：10.1055/s-0037-1611435

  日期：2019.4

  representative 4-pyridinone-based carboxylic acid were sufficiently activated to react efficiently in amide coupling reactions with the amide anion generated in situ from the N-trimethylsilyl derivative of different weakly nucleophilic heteroarylamines. In acetonitrile as solvent, the precipitated diheteroarylamide products were isolated in pure form by vacuum filtration. This simple amide bond forming protocol

  抽象的 具有代表性的基于4-吡啶酮的羧酸的S-苄基硫酯和甲酯衍生物被充分活化以在酰胺偶联反应中与从不同的弱亲核性杂芳基胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物原位产生的酰胺阴离子有效地反应。在乙腈作为溶剂中，通过真空过滤以纯净的形式分离出沉淀的二杂芳基酰胺产物。这种简单的酰胺键形成方案可以很容易地适应化合物库的平行合成。 具有代表性的基于4-吡啶酮的羧酸的S-苄基硫酯和甲酯衍生物被充分活化以在酰胺偶联反应中与从不同的弱亲核性杂芳基胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物原位产生的酰胺阴离子有效地反应。在乙腈作为溶剂中，通过真空过滤以纯净的形式分离出沉淀的二杂芳基酰胺产物。这种简单的酰胺键形成方案可以很容易地适应化合物库的平行合成。

表征谱图