4-benzylideneisochroman-3-one | 110409-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-benzylideneisochroman-3-one
• 英文别名: 4-Benzylidene-1,4-dihydro-3H-2-benzopyran-3-one；4-benzylidene-1H-isochromen-3-one
• CAS: 110409-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: RKXWTKSGQKLNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  454.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 氢气 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 120.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 以33 %的产率得到4-benzylideneisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环羰基化反应合成异色满酮和苯并杂庚酮

  摘要：

  杂环化合物如内酯、内酰胺或吡咯烷酮被用作合成生物活性产品的有用中间体。在过去的几十年中，已经描述了这类杂环的各种制备途径，钯基化合物被认为是制备重要环状化合物的最有效催化剂。在这项工作中，已经制备了新型异色苯并二氢萘酮衍生物，并通过核磁共振 (NMR) 和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱学和气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析对其进行了全面表征。使用基于钯络合物的有效均相催化体系。使用Pd(OAc) 2 -dppb作为催化体系的合成气条件。根据底物的不同，可以获得不同的内酯结构，每个反应都具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121420

文献信息

• Synthesis of isochromanones and benzoxepinones by palladium catalyzed cyclocarbonylation reactions
  作者：Giuseppe Vasapollo、Roberta Del Sole、Ermelinda Bloise、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121420

  日期：2023.5

  compounds such as lactones, lactams or pyrrolidinones are employed as useful intermediates for the synthesis of biologically active products. In the past decades various preparation routes to these class of heterocycles have been described and palladium-based compounds have been regarded as the most efficient catalysts for the preparation of important cyclic compounds. In this work, novel isochromanome and

  杂环化合物如内酯、内酰胺或吡咯烷酮被用作合成生物活性产品的有用中间体。在过去的几十年中，已经描述了这类杂环的各种制备途径，钯基化合物被认为是制备重要环状化合物的最有效催化剂。在这项工作中，已经制备了新型异色苯并二氢萘酮衍生物，并通过核磁共振 (NMR) 和傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱学和气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析对其进行了全面表征。使用基于钯络合物的有效均相催化体系。使用Pd(OAc) 2 -dppb作为催化体系的合成气条件。根据底物的不同，可以获得不同的内酯结构，每个反应都具有良好的选择性。