3-氨基-N-(苄基)苯甲酰胺 | 54977-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-(苄基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-amino-N-benzylbenzamide
• CAS: 54977-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00523631
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JJLMPFXNGNFLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  459.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-(苄基)苯甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-[(benzylamino)carbonyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor (FIH) by β-oxocarboxylic acids

  摘要：

  环状β-氧羰基酸通过结合到活性位点铁而抑制缺氧诱导因子抑制因子。

  DOI：

  10.1039/b510707e
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-氨基-N-(苄基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  The inhibition of factor inhibiting hypoxia-inducible factor (FIH) by β-oxocarboxylic acids

  摘要：

  环状β-氧羰基酸通过结合到活性位点铁而抑制缺氧诱导因子抑制因子。

  DOI：

  10.1039/b510707e

文献信息

• The reduction of aromatic nitro groups on solid supports using sodium hydrosulfite (Na2S2O4)
  作者：Randall A Scheuerman、David Tumelty

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00959-x

  日期：2000.8

  An improved method for reducing aromatic nitro compounds on solid-phase supports using sodium hydrosulfite is presented. Conditions have been optimized to enable the use of this reagent for reductions on both polyethyleneglycol-polystyrene (PEG) resins and traditional polystyrene (PS) resins.

  提出了一种使用亚硫酸氢钠还原固相载体上芳族硝基化合物的改进方法。已对条件进行了优化，以使该试剂可用于还原聚乙二醇-聚苯乙烯（PEG）树脂和传统聚苯乙烯（PS）树脂。
• Synthesis and anion recognition studies of new ureylbenzamide-based receptors
  作者：Bibiana Moreno-Valle、Milagros Aguilar-Martínez、Adrián Ochoa-Terán、Marisela Martínez-Quiroz、Valentín Miranda-Soto、José García-Elías、Karen Ochoa-Lara、Victoria Labastida-Galván、Mario Ordoñez

  DOI：10.1080/10610278.2017.1350676

  日期：2018.1.2

  order 4>3>2>1. All the spectroscopic studies showed a significant change of 1 and 2 compared with 3 and 4 in the presence of different TBAX salts in acetonitrile. The 1H-NMR spectra show a preferential interaction of the anions with the urea group in receptors 1 and 2 due to the less steric hindrance, while there is a cooperative interaction of amide group in receptors 3 and 4 due to the closeness of both

  摘要 合成了一组新的基于脲基苯甲酰胺的受体 (1-4)；已经研究了它的结合亲和力和在溶液中与不同阴离子形成超分子复合物的能力。为了设计这些受体，考虑了尿素和酰胺基团（邻位和间位）以及发色团基团萘基和硝基苯基的位置的组合，产生四个受体。位置和发色团结构以 4>3>2>1 的顺序影响尿素和酰胺氢的酸度。所有光谱研究表明，在乙腈中存在不同 TBAX 盐的情况下，1 和 2 与 3 和 4 相比发生了显着变化。1H-NMR 谱表明，由于空间位阻较小，阴离子与受体 1 和 2 中的脲基团优先相互作用，
• A Practical and General Amidation Method from Isocyanates Enabled by Flow Technology
  作者：Jason D. Williams、William J. Kerr、Stuart G. Leach、David M. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.201807393

  日期：2018.9.10

  The addition of carbon nucleophiles to isocyanates represents a conceptually flexible and efficient approach to the preparation of amides. This general synthetic strategy has, however, been relatively underutilized owing to narrow substrate tolerance and the requirement for less favourable reaction conditions. Herein, we disclose a high‐yielding, mass‐efficient, and scalable method with appreciable

  将碳亲核试剂加至异氰酸酯代表了制备酰胺的概念上灵活且有效的方法。然而，由于窄的底物耐受性和对较不利的反应条件的要求，这种通用的合成策略尚未得到充分利用。本文中，我们公开了一种高产率，质量高效且可扩展的方法，该方法通过格氏试剂与异氰酸酯的反应形成酰胺，具有相当的官能团耐受性。通过流动化学的应用和亚化学计量量的CuBr 2的使用，已开发出该方法以涵盖广泛的底物，包括发现与先前公布的程序不兼容的反应物。
• Design, Synthesis, and Evaluation of the Highly Selective and Potent G-Protein-Coupled Receptor Kinase 2 (GRK2) Inhibitor for the Potential Treatment of Heart Failure
  作者：Tomohiro Okawa、Yoshio Aramaki、Mitsuo Yamamoto、Toshitake Kobayashi、Shoji Fukumoto、Yukio Toyoda、Tsutomu Henta、Akito Hata、Shota Ikeda、Manami Kaneko、Isaac D. Hoffman、Bi-Ching Sang、Hua Zou、Tetsuji Kawamoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00443

  日期：2017.8.24

  for heart failure, highly potent and selective GRK2 inhibitors, exhibit potentiation of β-adrenergic signaling in vitro studies. Hydrazone derivative 5 and 1,2,4-triazole derivative 24a were identified as hit compounds by HTS. New scaffold generation and SAR studies of all parts resulted in a 4-methyl-1,2,4-triazole derivative with an N-benzylcarboxamide moiety with highly potent activity toward GRK2

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。
• Discovery of 5-(N-hydroxycarbamimidoyl) benzofuran derivatives as novel indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Juyoung Jung、Hongchul Yoon、Te-ik Sohn、Kyusic Jang、Yeongran Yoo、Ilji Jeong、Jae Eui Shin、Jin Hee Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127963

  日期：2021.5

  Human indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (hIDO1) and tryptophan dioxygenase (hTDO) are rate-limiting enzymes in the kynurenine pathway (KP) of L-tryptophan (L-Trp) metabolism and are becoming key drug targets in the combination therapy of checkpoint inhibitors in immunoncology. To discover a selective and potent IDO1 inhibitor, a structure-activity relationship (SAR) study of N-hydroxybenzofuran-5-carboximidamide

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 ( h IDO1) 和色氨酸双加氧酶 ( h TDO) 是L-色氨酸 ( L- Trp) 代谢犬尿氨酸途径 (KP) 的限速酶，正在成为组合中的关键药物靶点免疫肿瘤学中检查点抑制剂的治疗。为了发现一种选择性和有效的 IDO1 抑制剂，以系统的方式研究了N-羟基苯并呋喃-5-羧酰亚胺酰胺作为一种新型支架的构效关系 (SAR) 研究。在合成的化合物中，N -3-溴苯基衍生物 19 显示出最有效的抑制作用，IC 50该酶的值为 0.44 μM，HeLa 细胞中的值为 1.1 μM。具有 IDO1 的 X 射线晶体结构的 19 的分子模型表明，与血红素铁的偶极离子相互作用、与 Cys129 的卤素键合以及两种疏水相互作用对于 19 的高效能很重要。