2-(4-Aminophenyl)-5-nitropyridine | 102766-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Aminophenyl)-5-nitropyridine
• 英文别名: 4-(5-Nitropyridin-2-yl)aniline；4-(5-nitropyridin-2-yl)aniline
• CAS: 102766-77-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: DBHIATIGDZLUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 、 4-氨基苯乙酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到2-(4-Aminophenyl)-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia

  摘要：

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2820

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Miyuki Eiraku、Takao Nakagawa、Yumi Usami、Masahiro Ariga、Toshihide Kawashima、Keita Tani、Hiroko Watanabe、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.63.2820

  日期：1990.10

  The reaction of 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone (1a) with ketones or aldehydes in the presence of ammonia gave alkyl- and/or aryl-substituted 3-nitropyridines (6) in moderate to high yields. Enamines derived from the ketones gave better results than did the ketones themselves; on the other hand, those derived from the aldehydes gave no 6 at all. On the basis of deuterium-labeled experiments, a mechanism comprising competitive ring transformations of 1a is proposed.

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。