3-(4-Methylanilino)-3-(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 101476-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methylanilino)-3-(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-methylanilino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 101476-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: IGODZSMLMJGYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-naphthoquinone 1-methide 、 3-(4-Methylanilino)-3-(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到phenyl[3-(p-tolylamino)-1H-benzo[f]chromen-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  α-官能化的烯酮N，S-缩醛在与1,2-萘醌1-甲基化物的反应中作为两个碳的合成子。3-氨基-1 H-苯并[f]色烯的合成

  摘要：

  在1-[（（二甲基氨基）甲基]萘-2-醇与推挽式乙烯酮N，S-缩醛含有吸电子基团的反应中获得了一系列3-氨基-1H-苯并[ f ]色烯。在α位置。假定反应以烯酮N，S-缩醛的[4 + 2]环加成反应原位产生的1,2-萘醌1-甲基化物进行。量子化学方法用于研究Diels-Alder反应的同步性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02694-5

文献信息

• Direct Construction of 2-Aryliminochromenes from Arynes, <i>N</i>,<i>S</i>-Keteneacetals, and DMF
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Man、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00843

  日期：2016.7.15

  A concise and direct synthetic strategy for the construction of 2-aryliminochromene skeleton by cascade three-component coupling reaction of arynes, N,S-keteneacetals, and DMF in good yields has been disclosed. The process demonstrates the first example of aryne chemistry combined with N,S-keteneacetals. Using this strategy, an expeditious synthesis of biologically important arylimino-2H-chromene-3-

  已经公开了通过芳烃，N，S-酮缩醛和DMF的级联三组分偶联反应以良好的产率构建2-芳基亚甲基苯胺骨架的简明而直接的合成策略。该方法证明了芳烃化学与N，S-烯酮缩醛结合的第一个例子。使用这种策略，可以快速合成生物学上重要的arilimino-2 H -chromene-3-羧酰胺。