phenylselenomethyl isothiocyanate | 98060-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylselenomethyl isothiocyanate
• 英文别名: [(Isothiocyanatomethyl)selanyl]benzene；isothiocyanatomethylselanylbenzene
• CAS: 98060-77-6
• 化学式: C₈H₇NSSe
• 分子量: 228.176
• InChiKey: SSYRKEXJCQCREF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苯基氯化硒 、 potassium thioacyanate 生成 phenylselenomethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与某些硒（II）亲电试剂的插入反应

  摘要：

  苯和邻硝基苯硒基亚硫氰酸酯（1和2）与重氮甲烷和几种α-重氮酯反应，得到α-芳基硒代异硫氰酸酯（5a-10a）和异构体硫氰酸酯（6b-8b），为主要产物和次要产物，分别。用硫氰酸benzenesulfenyl（观察到类似的插入反应3）和硒氰酸benzeneselenenyl（4），得到苯硫基甲基异硫氰酸酯（11），乙基α-苯硫基α-isothiocyanoacetate（12）和phenylselenomethyl isoselenocyanate（13），乙基α-phenylseleno-α-异壬基氰乙酸酯（14）， 分别。N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺形成了插入产物N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺（16）和α-苯基硒代-α-邻苯二甲酰亚胺基乙酸乙酯（17），并带有重氮甲烷和重氮乙酸乙酯，但消除了相应的乙烯基硒化物α-（苯基硒代）乙基用含β-氢的重氮酯处理时，可得）丙烯酸酯（18）和2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)88004-9

文献信息

• Insertion reactions of diazo compounds with some selenium(II) electrophiles
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88004-9

  日期：1985.5

  with diazomethane and several α-diazo esters to afford α-arylseleno isothiocyanates (5a–10a) and the isomeric thiocyanates (6b–8b) as the major and minor products, respectively. Analogous insertion reactions were observed with benzenesulfenyl thiocyanate (3) and benzeneselenenyl selenocyanate (4) to furnish phenylthiomethyl isothiocyanate (11), ethyl α-phenylthio-α-isothiocyanoacetate (12) and phenylselenomethyl

  苯和邻硝基苯硒基亚硫氰酸酯（1和2）与重氮甲烷和几种α-重氮酯反应，得到α-芳基硒代异硫氰酸酯（5a-10a）和异构体硫氰酸酯（6b-8b），为主要产物和次要产物，分别。用硫氰酸benzenesulfenyl（观察到类似的插入反应3）和硒氰酸benzeneselenenyl（4），得到苯硫基甲基异硫氰酸酯（11），乙基α-苯硫基α-isothiocyanoacetate（12）和phenylselenomethyl isoselenocyanate（13），乙基α-phenylseleno-α-异壬基氰乙酸酯（14）， 分别。N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺形成了插入产物N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺（16）和α-苯基硒代-α-邻苯二甲酰亚胺基乙酸乙酯（17），并带有重氮甲烷和重氮乙酸乙酯，但消除了相应的乙烯基硒化物α-（苯基硒代）乙基用含β-氢的重氮酯处理时，可得）丙烯酸酯（18）和2