外-3-乙酰基-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯 | 100946-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 外-3-乙酰基-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯
• 英文名称: exo-3-acetyl-2-thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4S)-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]ethanone
• CAS: 100946-73-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: JDJBGHIPMQRHMM-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 5H-benzo-1,2,3,4-tetrathiepin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到外-3-乙酰基-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Formation of Thiocarbonyl Compounds from Phosphorus Ylides with Cyclic Polysulfide as the Sulfuration Reagent

  摘要：

  将环状多硫化物（如 5H-1,2,3,4-苯并四硫杂卓和 6H-1,2,3,4,5-苯并五硫杂卓作为硫化试剂）与相对稳定的酰化磷反应，可高效生成硫代羰基化合物（如硫代醛和硫酮）、 这些化合物与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯或环戊二烯发生原位反应，生成各种 5,6-二氢-2H-硫代吡喃和 2-硫杂双环[2.2.1]庚-5-烯，产量令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26574

文献信息

• Thioaldehyde Diels-Alder reactions
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. J. Mazur、C. K. McClure、D. A. Perry、R. Ruggeri、E. Schwartz、J. S. Stults、D. L. Varie

  DOI：10.1021/jo00359a034

  日期：1986.5