内-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯-3-甲腈 | 94039-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 内-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯-3-甲腈
• 英文名称: endo-2-Thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carbonitrile
• CAS: 94039-62-0；94039-63-1；145571-37-5
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: NNZRBBRHNQJHFQ-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 Cyanomethanesulfenyl chloride 在 三乙胺 作用下， 生成 exo-2-Thiabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carbonitrile 、 内-2-硫杂二环<2.2.1>庚-5-烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  硫甲酰氰。气相合成和毫米波频谱

  摘要：

  难以捉摸的单体硫甲酰氰 HCSCN，可能是宇宙物种，已在气相中通过烯丙基氰甲基硫化物的闪蒸热解逆烯反应或通过碳酸钾上的氰甲基亚硫酰氯的真空气固脱氯化氢生成。毫米波光谱研究导致 HCSCN 的明确识别、分子常数和寿命

  DOI：

  10.1021/ja00201a018

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of 2 <i>H</i> ‐Thiopyrans via <i>thia</i> ‐Diels–Alder Reactions of Photochemically Generated Thioaldehydes
  作者：Florian Sachse、Konrad Gebauer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.202001343

  日期：2021.1.8

  3,6‐Dihydro‐2H‐thiopyrans are important structural motifs both in organic synthesis and medicinal chemistry. A continuous flow‐process for the photochemical generation of thioaldehydes from phenacyl sulfides and the ensuing [4+2]‐cycloaddition with electron‐rich 1,3‐dienes was developed. The cycloadducts were obtained with excellent yields in short reaction times and much improved productivities as

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。
• Generation of thioaldehydes from sodium thiosulphate S-esters (Bunte salts)
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Gary N. Sheldrake

  DOI：10.1039/c39840000922

  日期：——

  Treatment of Bunte salts, ZCH2SSO3Na where Z is an electron-withdrawing group, with triethylamine and calcium chloride in the presence of cyclopentadiene or 2,3-dimethylbuta-1,3-diene gives the corresponding cycloadducts of the transient thioaldehydes, ZCHS; the cyclopentadiene adducts dissociate upon heating thereby allowing transfer of the thioldehydes to dimethylbutadiene.

  在环戊二烯或2,3-二甲基丁1,3-二烯存在下，用三乙胺和氯化钙处理Bunte盐ZCH 2 SSO 3 Na（其中Z是吸电子基团），得到相应的瞬态硫醛的环加合物， ZCHS；加热后，环戊二烯加合物解离，从而使硫代醛转移至二甲基丁二烯。