(1S,3S)-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione | 379216-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: (1S,3S)-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 379216-87-2
• 化学式: C₃₄H₃₆O₁₄
• 分子量: 668.651
• InChiKey: XRTSYXCAEZKLFO-PXVAYRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  187.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.090 g的产率得到(3S)-8-methoxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2,3,4-trihydrobenz[a]anthracene-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hatomarubigin B的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-hatomarubigin 3的第一个全合成。5-羟基-8-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基氧基）-1,4-萘醌的四邻乙酰基二硼酸酯促进Diels-Alder反应8和（E，1R *，5R *）-3-（2'-甲氧基乙烯基）环己-2-烯醇（+/-）-7给出了四种环加合物的混合物，其中（1S，3S，6S，6aR，12aR ，12bS）-1,8-二羟基-6-二甲氧基-1-羟基-3-甲基-11-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖氧基）-分离得到1,2,3,4,6,6a，12a，12b-八氢苯并[a]蒽-7,12-二酮12，产率为51％。12的选择性甲基化和乙酰化得到（1S，3S，6S，6aR，12aR，12bS）-1-乙酰氧基-6,8-二甲氧基-3-甲基-11-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1,2,3,4

  DOI：

  10.1021/jo015839r
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.175 g的产率得到(1S,3S)-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-11-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-hatomarubigin B的全合成。

  摘要：

  描述了（+）-hatomarubigin 3的第一个全合成。5-羟基-8-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖基氧基）-1,4-萘醌的四邻乙酰基二硼酸酯促进Diels-Alder反应8和（E，1R *，5R *）-3-（2'-甲氧基乙烯基）环己-2-烯醇（+/-）-7给出了四种环加合物的混合物，其中（1S，3S，6S，6aR，12aR ，12bS）-1,8-二羟基-6-二甲氧基-1-羟基-3-甲基-11-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖氧基）-分离得到1,2,3,4,6,6a，12a，12b-八氢苯并[a]蒽-7,12-二酮12，产率为51％。12的选择性甲基化和乙酰化得到（1S，3S，6S，6aR，12aR，12bS）-1-乙酰氧基-6,8-二甲氧基-3-甲基-11-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1,2,3,4

  DOI：

  10.1021/jo015839r