9-(1,1-Dimethoxy-ethyl)-6,7,11-trihydroxy-naphthacene-5,12-dione | 111649-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: 9-(1,1-Dimethoxy-ethyl)-6,7,11-trihydroxy-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 111649-85-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: ICBRYPHSJWKUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1,4-dihydroxy-3-(3,3-dimethoxy-2-oxobutyl)anthracene-9,10-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以46%的产率得到4,5,12-trihydroxy-3-(1,1-dimethoxyethyl)-3,4-dihydronaphthacene-1(2H),6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  脱甲氧基柔红霉素的简单合成

  摘要：

  通过与3，3-二甲氧基-1-硝基丁烷-2-酮的迈克尔加成反应，醛醇缩合和还原，2-乙酰基喹唑啉已被转化为脱甲氧基金牛烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000567

文献信息

• A synthesis of (±)-demethoxydaunomycinone
  作者：Kathryn Carr、Neil A. Greener、Khairuzzaman B. Mullah、Fiona M. Somerville、James K. Sutherland

  DOI：10.1039/p19920001975

  日期：——

  2-Acetyl-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione 1 is converted into (+/-)-demethoxydaunomycinone by substitution with 3,3-dimethoxy-1-nitrobutan-2-one, aldol cyclisation, reduction and hydrolysis. The chiral inductions at C-10 realised on cyclisation of 5 and 8 are reported and the predominant chirality established.