3-氯-1-(5-硝基-1-苯并噻吩-3-基)丙烷-1-酮 | 219907-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-氯-1-(5-硝基-1-苯并噻吩-3-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-chloro-1-(5-nitro-benzo[b]thiophen-3-yl)-propan-1-one
• 英文别名: 3-chloro-1-(5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)-1-propanone；(5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)-3-chloropropan-1-one；1-Propanone, 3-chloro-1-(5-nitrobenzo[b]thien-3-yl)-；3-chloro-1-(5-nitro-1-benzothiophen-3-yl)propan-1-one
• CAS: 219907-04-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃S
• 分子量: 269.708
• InChiKey: DYWRDLBMWOHXSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(5-硝基-1-苯并噻吩-3-基)丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-(5-nitrobenzo[b]thiophen-3-yl)-3-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Perez Silanes; Orus; Oficialdegui, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 7, p. 499 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基苯并噻吩 、 2-氯丙酰氯 在 AlCl₃ 盐酸 、 NaCl 、 NaHCO3 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 氮气 、 甲苯 为溶剂， 以30%的产率得到3-氯-1-(5-硝基-1-苯并噻吩-3-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene derivative compounds process of preparation and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新的苯并噻吩衍生物通式（I）及其制备方法、相应的组合物以及它们用于制造治疗神经系统疾病的药物。这些新化合物具有作为5-HT1A受体的血清素再摄取抑制剂的行为，并表现出高亲和力。

  公开号：

  US20040034219A1

文献信息

• Benzothiophene derivatives and corresponding use and composition
  申请人：Vita-Invest, SA

  公开号：US06262056B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Benzothiophene derivative compounds and corresponding use and composition; the compounds respond to formula (I): where Z is: —CO—, —CH(OR6)—, —C(NOR7)—; R1 is: H, C1-C6 alkyl, halogen, or —OR8; R2 and R3 are: H, alkyl, halogen, —OR8, nitro, cyano, NR9R10; —COR8; CO2R8; —SO2NR9R10; —SO2R8; —SR8; —CONR9R10; R4 and R5 are: H, alkyl, halogen, haloalkyl, —OR8, nitro, NR9R10; —COR8; CO2R8; —SO2NR9R10; —SO2R8; SR8, cyano; —CONR9R10 or R4 and R5 form a benzene ring; R6 is: H, alkyl, CO2R8, —C(O)NR9R10, naphthyl or phenyl; R7 is: H or alkyl; R8 is H, C1-C6 alkyl or phenyl; R9 and R10 are: H, alkyl or phenyl or R9 and R10 form a 5- or 6-membered ring. These compounds are effective for the treatment of anxiety or depression.

  苯并噻吩衍生物化合物及其对应的用途和组合物；这些化合物符合以下式（I）： 其中 Z 为：—CO—，—CH(OR6)—，—C(NOR7)—；R1 为：H，C1-C6 烷基，卤素，或—OR8；R2 和 R3 为：H，烷基，卤素，—OR8，硝基，氰基，NR9R10；—COR8；CO2R8；—SO2NR9R10；—SO2R8；—SR8；—CONR9R10；R4 和 R5 为：H，烷基，卤素，卤代烷基，—OR8，硝基，NR9R10；—COR8；CO2R8；—SO2NR9R10；—SO2R8；SR8，氰基；—CONR9R10 或 R4 和 R5 形成苯环；R6 为：H，烷基，CO2R8，—C(O)NR9R10，萘基或苯基；R7 为：H 或烷基；R8 为 H，C1-C6 烷基或苯基；R9 和 R10 为：H，烷基或苯基，或 R9 和 R10 形成 5 或 6 个成员的环。这些化合物对于焦虑或抑郁症的治疗是有效的。
• Synthesis of new 5-substitutedbenzo[<i>b</i>]thiophene derivatives
  作者：S. Pérez-Silanes、J. Martínez-Esparza、A. M. Oficialdegui、H. Villanueva、L. Orúas、A. Monge

  DOI：10.1002/jhet.5570380502

  日期：2001.9

  The continuation of this research project required the preparation of some new 3-acyl-5-substituted benzo[b]thiophenes with a wide variety of substituents at the 5 position, ranging from nitro to hydroxyl derivatives. To obtain these derivatives we acylated the corresponding 5-substituted benzo[b]thiophenes when it was possible.

  我们小组以前的工作涉及1-（芳基）-3- [4-（芳基）哌嗪-1-基]丙烷衍生物的合成，以寻找具有双重作用方式的新型高效抗抑郁药：5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A受体的亲和力[1-4]。从这些研究中我们得出结论，3- [4-（芳基）哌嗪-1-基] -1-（苯并[ b ]噻吩-3-基）丙烷衍生物导致了最佳结果。该研究项目的继续，需要制备一些新的3-酰基-5-取代的苯并[ b ]噻吩，其在5位上具有广泛的取代基，范围从硝基到羟基衍生物。为了获得这些衍生物，我们尽可能地将相应的5-取代的苯并[ b ]噻吩酰化。
• COMPOUNDS DERIVED FROM THOPHENE AND BENZOTHIOPHENE, AND RELATED UTILISATION AND COMPOSITION
  申请人：VITA-INVEST, S.A.

  公开号：EP1008594A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  The compounds are of the general formula (I): where Z is: -CO-, -CH(OR6)-, -C(NOR7)-; R1 is: H, C1-C6 alkyl, halogen, or - OR12; R2 and R3 are: H, alkyl, halogen, nitro or -OR12, or R2 and R3 together are -C(R8) = C(R9)- C(R10) = C(R11)-; R4 and R5 are: H, alkyl, halogen, haloalkyl, -OR12, nitro, NR13R14; -COR12; CO2R12; -SO2NR13R14; -SO2R12; SR12, cyano; -CONR13R14 or R4 and R5 form a benzene ring; R6 is: H, alkyl, CO2R12, -C(O)NR13R14, naphthyl or phenyl; R7 is: H or alkyl; R8, R9, R10 and R11 are H, alkyl halogen, OR12, nitro, cyano, NR13R14, -COR12, CO2R12; - SO2NR13R14; -SO2R12; SR12, -CONR13R14; R12 is H, C1-C6 alkyl or phenyl; and R13 and R14 are H, alkyl or phenyl or R13 and R14 form a 5- or 6-membered ring. These compounds are effective for the treatment of anxiety or depression.

  这些化合物的通式为(I)： 其中 Z 为：-CO-、-CH(OR6)-、-C(NOR7)-； R1 为H、C1-C6 烷基、卤素或-OR12； R2 和 R3 是：H、烷基、卤素、硝基或-OR12，或者 R2 和 R3 合在一起是-C(R8) = C(R9)- C(R10) = C(R11)-；R4 和 R5 是：H、烷基、卤素、卤代烷基、-OR12、硝基、NR13R14；-COR12；CO2R12；-SO2NR13R14；-SO2R12；SR12、氰基；-CONR13R14 或 R4 和 R5 形成一个苯环；R6 是：R6是：H、烷基、CO2R12、-C(O)NR13R14、萘基或苯基； R7是：H或烷基：H或烷基；R8、R9、R10和R11是H、卤素烷基、OR12、硝基、氰基、NR13R14、-COR12、CO2R12；-SO2NR13R14；-SO2R12；SR12、-CONR13R14；R12是H、C1-C6烷基或苯基；R13和R14是H、烷基或苯基或R13和R14形成5或6元环。这些化合物可有效治疗焦虑症或抑郁症。
• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE COMPOUNDS, PROCESS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：LABORATORIOS VITA, S.A.

  公开号：EP1337528B1

  公开（公告）日：2004-08-04
• US6262056B1
  申请人：——

  公开号：US6262056B1

  公开（公告）日：2001-07-17