4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 933463-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 933463-32-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: PDODCMCLKOAMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-(4-Methyl-piperidin-1-yl)-5,9-dihydro-6H-indeno[2,1-c]phenanthrene-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DONOR-ACCEPTOR FLUORENE SCAFFOLDS: A PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型供体-受体芴化合物，可用于制造电致发光器件，并提供了制备这些新化合物的方法。更具体地说，本发明涉及胺供体和腈/酯受体芴，芴酮的π-共轭系统及相关化合物，制备这些化合物的方法包括将芴氧化为相应的芴酮，并将它们用于制备有机电子器件，例如有机发光二极管（OLEDs），光伏/太阳能电池，场效应晶体管和其他有用的电致发光器件。这些化合物是通过在有机溶剂中在碱的存在下，用含有亚甲基羰基基团的环状酮与2H-吡喃-2-酮在孤立或刚性构象下反应而制备的。本发明还涉及一种新的概念和方法，以克服9-未取代芴基有机发光二极管中的“绿色发射缺陷”问题，该问题是由于芴转化为主要在绿黄色区域发射的芴酮而引起的。在本发明中，我们将供体-受体取代基放置在这样的位置，使得供体-受体芴酮的发射在蓝色区域（而不是绿黄色区域）显示，从而提高了蓝色纯度并克服了绿色发射缺陷问题。

  公开号：

  US20110210315A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧代苯并[ h ]色烯：简洁高效合成茚并[1,2- c ]菲的新途径

  摘要：

  通过4-秒-氨基-2-的碱催化环转化，描述了一种7-秒-氨基-5,13-二氢-6 H-茚并[1,2 - c ]菲-8腈的高效简捷合成方法。带有1-茚满酮的oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]苯并3-亚甲腈，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.087

文献信息

• An unusual synthesis of tetrahydrobenzo[f]isoquinolines
  作者：Ramendra Pratap、Resmi Raghunandan、P.R. Maulik、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.059

  日期：2007.11

  A facile and short synthesis of 2-oxo-4-sec-amino-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline-1-carbonitriles has been delineated through base catalyzed ring transformation of 5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile by cyanoacetamide in excellent yields.

  通过5,6-二氢-2-的碱催化环转化，描述了2-氧代-4-仲-氨基-2,3,5,6-四氢苯并[ f ]异喹啉-1-腈的简便快速合成方法氰基乙酰胺制备的oxo-4-仲-氨基-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈具有优异的收率。
• An efficient non-catalytic, regioselective approach to the synthesis of angularly fused polycyclic systems
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.122

  日期：2009.7

  of 4-sec.amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles by a carbanion, generated in situ from cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone, and cyclooctanone separately in good yields. An increase in the size of cycloalkanone ring beyond cyclooctanone restricts the ring transformation under analogous reaction conditions possibly due to bulky conformation of higher homologs. The synthetic

  秒合成PAH类似物部分还原的不同环尺寸的新颖方法。通过环戊酮原位生成的碳负离子，通过碱诱导的4 - sec .amino-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]色烯-3-腈的环诱导的环氧基描述了氨基和腈的官能团，环己酮，环庚酮和环辛酮的收率很好。在类似的反应条件下，环烷酮环的尺寸增加到超过环辛酮会限制环的转化，这可能是由于较高的同系物的庞大构象所致。合成方法为构建有角稠合的部分还原的多环芳烃提供了一条有效的通用途径：5-秒 氨基-2,3,6,7-四氢-1 H-环戊[ c ]菲-4-腈，6秒。氨基-2,3,4,7,8-五氢-1 H-苯并[ c ]菲-5腈，7- sec。氨基-2,3,4,5,8,9-六氢-1 H-环庚[ c ]菲-6腈和8 sec。氨基-2,3,4,5,6,9,10-七氢-1 H-环辛基[ c ]菲-7腈。
• A convenient synthesis of partially reduced benzo[c]phenanthrenes, its ketals and ketones
  作者：Ramendra Pratap、Resmi Raghunandan、Abhishek Kumar Mishra、P.R. Maulik、V.P. Gupta、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.026

  日期：2010.2

  cyclohexanone, 2-cyclohexen-1-one, 1,4-cyclohexanedione monocycloalkene ketals. The acid catalyzed deketalation of 6-sec-amino-3,4,7,8-tetrahydro-1H-benzo[c]phenanthrene-2-one-carbonitrile ketals led to yield 6-sec-amino-3,4,7,8-tetrahydro-1H-benzo[c]phenanthrene-3-carbonitrile-2-ones in excellent yield. We also performed the X-ray studies of the molecules 3d and 6a to know the degree of non-planarity

  简捷方便地合成各种部分还原的6 - sec-氨基-1,2,3,4,7,8-六氢-，6 - sec-氨基-1,2,7,8-四氢苯并[ c ]菲-通过以下方法描述了5-腈，6-仲-氨基-3,4,7,8-四氢-1 H-苯并[ c ]菲-2--2-酮-5-腈环烯烃缩酮，带有电子供体和受体取代基的侧基。环己酮，2-环己烯-1-酮，1,4-环己二酮单环烯烃对2-氧代-4-仲-氨基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈的碱催化环转化缩酮。酸催化的脱缩酮反应6秒钟-氨基-3,4,7,8-四氢- 1 H ^ -苯并[ c ^ ]菲-2-酮甲腈导致得到6-缩酮仲丁基-氨基-3,4,7,8-四氢ħ -苯并[ c ]菲-3-甲腈-2-酮，收率极高。我们还对分子3d和6a进行了X射线研究，以了解非平面度。
• Synthesis of Highly Functionalized Spirobutenolides via a Nitroalkane-Mediated Ring Contraction of 2-Oxobenzo[<i>h</i>]chromenes through Denitration
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Rahul Panwar、Shally、Vishnu Ji Ram、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02257

  日期：2019.2.1

  spirobutenolides was carried out by a nitroalkane carbanion-induced ring opening and relactonization via a denitration reaction of 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and 2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles. However, when nitroethane was used as a nucleophile source in lieu of nitromethane, a mixture of (E)- and (Z)-isomers of the corresponding spirobutenolides

  通过2-烷氧基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-腈和2-腈的反硝化反应，通过硝基烷碳负离子诱导的开环和再乳化，轻松合成高度官能化的螺丁烯内酯氧代2，5-二氢硫代色素[4，3- b ]吡喃-3-腈。然而，当使用硝基乙烷代替硝基甲烷作为亲核试剂源时，以不同的比例获得了相应的螺丁烯内酯的（E）-和（Z）-异构体的混合物。通过单晶X射线衍射确认产物的结构和几何形状。隔离的（E）-和（Z室温下用乙醇钠在DMF中处理的1）-丁烯内酯通过烯丙基开环随后脱羧提供高度取代的三烯。
• An Efficient De Novo Synthesis of Partially Reduced Phenanthrenes through C−C Insertion
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1021/jo0711079

  日期：2007.9.1

  5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile by carbanion derived in situ from various ketones in moderate to good yields. 9,10-Dihydrophenanthrenes with and without substituent in the bay region are efficiently and regioselectively synthesized by using propanal and acetyltrimethylsilane as a source of carbanion. Even the synthesis of bisphenanthrenes has been achieved by the ring

  一种高效且新颖的合成高度拥挤的3-烷基-，4-烷基-，3-芳基-，3,4-二烷基-，4-烷基-3-芳基-和3,4-二芳基-9的方法，10-二氢-1-仲丁基-aminophenanthrene -2-腈已经通过5,6-二氢-2-氧代-4-碱催化环转化划定仲丁基氨基-2- ħ苯并[ ħ ]苯并吡喃从碳酮中衍生出各种羰基的3-甲腈，产率中等至良好。通过使用丙醛和乙酰基三甲基硅烷作为碳负离子的来源，可以高效地进行区域选择性合成9,10-二氢菲，并在海湾区域内进行取代。甚至bisphenanthrenes的合成已经由5,6-二氢-2-氧代-4-的环转化实现秒2-乙酰基菲以中等收率得到-氨基-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈。高取代度的3-氨基-1-仲氨基-5,6-二氢菲-2,4-二腈也已经由2-氧代苯并[ h ]色烯与丙二腈的反应制备。