3-氯-2,2-二甲基丙醛 | 13401-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3-氯-2,2-二甲基丙醛
• 英文名称: 3-chloro-2,2-dimethylpropanal
• 英文别名: 3-chloro-2,2-dimethylpropionaldehyde
• CAS: 13401-57-5
• 化学式: C₅H₉ClO
• mdl: MFCD19232108
• 分子量: 120.579
• InChiKey: ITSRYBRMKMEYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-Benzyl-3,3-dimethylazetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azetidines from β-chloro imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85996-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-氯-2,2-二甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed addition of hydrocyanic acid to substituted pivalaldehydes — A novel synthesis of (R)-pantolactone

  摘要：

  (R)-Cyanohydrins (R)2b-h are obtained in good optical yields by (R)-oxynitrilase catalyzed enantioselective addition of HCN to beta-substituted pivalaldehydes 1b-h. Under optimized reaction conditions with highly purified (R)-oxynitrilase, hydroxypivalaldehyde (1a) is converted to (R)-2a in satisfactory chemical and optical yields. By acid-catalyzed hydrolysis the cyanohydrins (R)-2a-h cyclize directly to give crude (R)-pantolactone (R)-3 with ee-values of 56-95% which, after recrystallization, go up to greater than or equal to 98%ee in all cases.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00384-n

文献信息

• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PESTICIDES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20180022760A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt or an N-oxide thereof: wherein D substituted with —S(O) n R 1 is a ring represented by any one of D1, D2 and D3, Q is a ring represented by any one of Q1, Q2, Q3 and Q4, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 1a , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, R 1a is C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。由式（1）表示的缩合杂环化合物或其盐或其N-氧化物： 其中D被—S(O)nR1取代，是由D1、D2和D3中的任何一个表示的环，Q是由Q1、Q2、Q3和Q4中的任何一个表示的环，R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，（C1-C6）烷基，可选地取代R1a，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基（C1-C6）烷基，C3-C6卤代环烷基（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基，R1a是C1-C8烷氧羰基，n是0、1或2的整数。
• A High‐Throughput Screening Method for the Directed Evolution of Hydroxynitrile Lyase towards Cyanohydrin Synthesis
  作者：Yu‐Cong Zheng、Liang‐Yi Ding、Qiao Jia、Zuming Lin、Ran Hong、Hui‐Lei Yu、Jian‐He Xu

  DOI：10.1002/cbic.202000658

  日期：2021.3.16

  Hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyze the enantioselective cleavage/formation of cyanohydrins. However, current methods for determining hydrocyanation are not suitable for mass screening of mutants for protein engineering of these biocatalysts. We demonstrate herein a chromogenic high‐throughput screening method for cyanohydrin synthesis that is validated by either substrate profiling or the directed evolution

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。
• Syntheses and Reactions of 1-Amino-2,2-dialkylcyclopropane-1-carbonitriles and -carboxamides – Potential Precursors of ACC Derivatives
  作者：Wim Aelterman、Kourosch Abbaspour Tehrani、Wim Coppens、Tom Huybrechts、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-z

  日期：1999.1

  product. Various new cis- and trans-1-(teri-butylamino)-2-benzyl- 2-methylcyclopropane-carbonitriles and the corresponding cyclopropanecarboxamides have been synthesized, with focus on the isolation of the pure stereoisomeric cyclopropanecarboxamides. The relative configuration of the stereoisomers was established by X-ray crystallographic analysis of one of the model compounds. A new route to the latter

  2-氨基-4-氯-3,3-二甲基丁腈与叔丁醇钾在THF中的直接环化得到1-氨基-2,2-二甲基环丙烷-1-腈和二聚产物。已经合成了各种新的顺式和反式 1-(叔丁基氨基)-2-苄基-2-甲基环丙烷甲腈和相应的环丙烷甲酰胺，重点是纯立体异构环丙甲酰胺的分离。立体异构体的相对构型是通过一种模型化合物的 X 射线晶体学分析建立的。通过 1-甲氧基环丙胺与氰化钾的反应，开发了获得后者官能化环丙烷的新途径。报道了通过 Favorskii 衍生的中间体将 1-氨基环丙烷-1-腈重排为氮杂环丁烷和恶嗪衍生物的一些显着重排。
• Reactivity Pattern of Bis(propargyloxy) Disulfides: Tandem Rearrangements and Cyclizations
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick-Azizi、Hugo Gottlieb、Milon Sprecher

  DOI：10.1055/s-0030-1260024

  日期：2011.6

  pattern of the reactant. Inter alia they undergo surprising tandem sigmatropic rearrangements and cycloadditions. Three heretofore unknown product types were isolated and fully characterized: 6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptan-2-one 6-oxide derivatives, two isomeric 1,2-dithiete 1,1-dioxides (α,β-unsaturated four-membered cyclic thiosulfonates) from bis(propargyloxy) disulfides with α- or γ-alkyl-substituted

  成功制备了35个取代的双（炔丙基氧基）二硫化物，收率好至极好，发现它们的反应性强烈依赖于反应物的取代方式。它们尤其经历令人惊讶的串联σ重排和环加成。分离出三种迄今未知的产物类型，并对其进行了全面表征：6,7-二硫代双环[3.1.1]庚烷-2-一6-氧化物衍生物，两种同分异构的1,2-二硫代1,1-二氧化物（α，β-不饱和四双（炔丙基氧基）二硫化物带有α-或γ-烷基取代的炔丙基的二元环硫代磺酸盐，和双（炔丙基氧基）二硫化物的两个异构体2-氧杂5,7-二硫杂双环[2.2.1]庚烷5-氧化物具有α-叔丁基-或α，α-二烷基取代的炔丙基。 σ重排-环加成-取代基的效果-双（炔丙氧基）二硫化物- dithiabicyclic结构-有机硫化学-硫代磺酸酯- VIC -disulfoxides
• Development of Zn-ProPhenol-Catalyzed Asymmetric Alkyne Addition: Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett、Andrew H. Weiss、Axel Jacobi von Wangelin、Vincent S. Chan

  DOI：10.1002/chem.201202085

  日期：2012.12.14

  The development of a general and practical zinc‐catalyzed enantioselective alkyne addition methodology is reported. The commercially available ProPhenol ligand (1) has facilitated the addition of a wide range of zinc alkynylides to aryl, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes in high yield and enantioselectivity. New insights into the mechanism of this reaction have resulted in a significant reduction

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