4-(4-Amino-phenyl)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one | 88580-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(4-Amino-phenyl)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-Aminophenyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one；4-(4-aminophenyl)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 88580-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: DMIGRQSRVAMLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-Amino-phenyl)-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structural investigation of the chromophore in the Fujiwara reaction as applied to chloramphenicol.

  摘要：

  通过核磁共振、质谱和推理拉曼光谱，确定了对氯霉素进行藤原反应生成的红色发色剂的结构。红色产物被鉴定为 5-羟甲基-4-(4-硝基苯基)-2, 3-吡咯烷二酮。这种化合物不同于在藤原反应中产生的氮化多烯，藤原反应适用于氯仿和三氯甲苯等三氯化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2737

文献信息

• Isolation and structural investigation of the chromophore in the Fujiwara reaction as applied to chloramphenicol.
  作者：KAZUO OKUMURA、YOSHIHIRO KURODA、TOYOZO UNO

  DOI：10.1248/cpb.31.2737

  日期：——

  The structure of a red chromogen which is produced by applying the Fujiwara reaction to chloramphenicol was determined by means of NMR, mass spectroscopy and reasonance Raman spectroscopy. The red product was identified as 5-hydroxymethyl-4-(4-nitrobenzeno)-2, 3-pyrrolidindione. This compound is different from the nitrogenated polyene which is produced in the Fujiwara reaction applied to such gem-trichloro compounds as chloroform and benzotrichloride.

  通过核磁共振、质谱和推理拉曼光谱，确定了对氯霉素进行藤原反应生成的红色发色剂的结构。红色产物被鉴定为 5-羟甲基-4-(4-硝基苯基)-2, 3-吡咯烷二酮。这种化合物不同于在藤原反应中产生的氮化多烯，藤原反应适用于氯仿和三氯甲苯等三氯化合物。