3-氯-2-甲基-3-苯基-丙-2-烯醛 | 31357-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-氯-2-甲基-3-苯基-丙-2-烯醛
• 英文名称: (Z)-β-chloro-α-methyl-β-phenylacrolein
• 英文别名: β-chloro-α-methyl-(Z)-cinnamic aldehyde；(Z)-3-chloro-2-methyl-3-phenylacrylaldehyde；3-chloro-2-methyl-3-phenylacrylaldehyde；β-Chlor-α-methyl-trans-zimtaldehyd；cis-β-Chloro-α-methylcinnamaldehyd；(Z)-α-Methyl-β-chlorzimtaldehyd；(Z)-3-Chloro-2-methyl-3-phenyl-acrylaldehyde；(Z)-3-chloro-2-methyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 31357-81-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KEAJNYRGWHUHDL-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.65 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲基-3-苯基-丙-2-烯醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 69.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯丙二酸的新型π2s+π2a电环化反应可用于一锅合成顺戊二烯新合成的γ-双内酯

  摘要：

  通过7-氯三乙烯丙二酸的环化反应，将新的，容易且快速的γ-二内酯与顺式环戊烯环顺式融合。的关键步骤牵涉的分子内环化的环戊烯基阳离子，根据本发明的电环π 2S  +π 2A conrotatory过程。该环戊烯基阳离子导致不稳定的γ-内酯中间体，这些中间体重新排列为更稳定的异构体。δ内酯（6 Ž和6 ë - （3-氯丁-2-烯-2-基）-5-甲基-3,6-二氢-2 H ^ -吡喃-2-酮）中作为副产物获得。考虑了机械途径。通过元素数据和光谱数据确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2419
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 苯丙酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 9.5h， 生成 3-氯-2-甲基-3-苯基-丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  取代基的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的碱促进的分子间环化：一种获得吡咯并[2,1- a ]异喹啉的方法

  摘要：

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01781

文献信息

• Synthesis of 2-Mercaptobenzaldehyde, 2-Mercaptocyclohex-1-enecarboxaldehydes and 3-Mercaptoacrylaldehydes
  作者：Qingfen Niu、Xiaofeng Xu、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200433

  日期：2012.10

  for the preparation of 2‐mercaptobenzaldehyde, 2‐mercaptocyclohex‐1‐enecarboxaldehydes and 3‐mercaptoacrylaldehydes [(Z)‐3‐mercapto‐2‐methyl‐3‐phenylacrylaldehyde, 3‐mercapto‐3‐(o‐tolyl)acrylaldehyde)] starting from ortho‐bromobenzaldehyde, 2‐chlorocyclohex‐1‐enecarbaldehydes, (Z)‐3‐chloro‐2‐methyl‐3‐phenylacrylaldehyde and 3‐chloro‐3‐(o‐tolyl)acrylaldehyde is reported. The reaction of sulfur with the

  一种新颖的一锅法制备2-巯基苯甲醛，2-巯基环己-1-烯醛和3-巯基丙烯醛[（Z）-3-巯基-2-甲基-3-苯基丙烯醛，3-巯基3-（o -[甲苯基）丙烯醛]]从邻-溴苯甲醛，2-氯环己基-1-烯醛，（Z）-3-氯-2-甲基-3-苯基丙烯醛和3-氯-3-（邻甲苯基）丙烯醛开始。硫与乙缩醛的格氏试剂用于保护醛基的反应通过用稀盐酸水解以高产率提供标题化合物。
• One-Pot Synthesis of New Type Aza- Baylis–Hillman Adducts from Chlorovinyl Aldehydes under Solvent-Free Condition
  作者：Weihui Zhong、Yanhui Chen、Guan Wang

  DOI：10.3184/030823410x12627215361201

  日期：2010.1

  A series of new type aza- Baylis–Hillman adducts were prepared in moderate yields by one-pot treatment of chlorovinyl aldehydes, benzenesulfonamides and activated olefins under solvent-free condition. The chlorovinyl aldehydes were obtained via chloroformylation of ketones using bis(trichloromethyl)carbonate(BTC)/DMF system.

  在无溶剂条件下，通过对氯乙烯基醛、苯磺酰胺和活化烯烃进行一锅处理，制备了一系列新型氮杂贝利斯-希尔曼加合物，收率适中。氯乙烯基醛是通过使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 体系对酮进行氯甲酰化反应得到的。
• Synthesis and stereochemistry of β-aryl-β-haloacroleins: useful intermediates for the preparation of (Z ) and (E )-2-en-4-ynecarbaldehydes and for the synthesis of rubrolides
  作者：Damien Prim、Alexia Fuss、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/a900286c

  日期：——

  The synthesis of α-substituted β-aryl-β-haloacroleins by two different pathways is presented. The determination of their stereochemistry by NOE experiments is reported for the first time. Furthermore, we describe the preparation of 2-en-4-ynecarbaldehydes and access to rubrolide derivatives from β-aryl-β-haloacroleins.

  提出了通过两种不同途径合成α-取代的β-芳基-β-卤代丙烯醛的方法。首次报道了通过NOE实验确定其立体化学。此外，我们描述了2-en-4-炔甲醛的制备方法以及从β-芳基-β-卤代丙烯醛中获得Rubrolide衍生物的方法。
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。
• Synthesis of azirines containing aldehyde functionality and their utilization as synthetic tools for five membered oxazoles and isoxazoles
  作者：Sulagna Brahma、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570450203

  日期：2008.3

  A simple and useful procedure for the synthesis of azirines containing aldehyde functionality from open chain bromo/chloro-aldehydes at room temperature is reported. The scope of the ring expansion reaction of a number of 3-substituted-2-formyl-azirines has been examined using different oraganometallic catalysts and a variety of Lewis acids.

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。