4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,6-di-tert-butylphenol | 29078-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 29078-14-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NOS
• 分子量: 339.502
• InChiKey: JHBRDYLDXSUMNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  443.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 、 双(2-氨基苯基)二硫 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  伯醇和二硫化物的过氧化物介导的氧化偶联：2-取代的苯并噻唑的合成

  摘要：

  从双（邻氨基苯基）二硫化物和伯醇开始，开发了用于合成2-取代的苯并噻唑的过氧化物介导的方案。使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，以中等至极好的收率制备了11种不同的2-取代的苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.021

文献信息

• Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2,6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. I.
  作者：YASUO ISOMURA、NORIKI ITO、HIROSHIGE HOMMA、TETSUSHI ABE、KAZUO KUBO

  DOI：10.1248/cpb.31.3168

  日期：——

  A number of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position were prepared. The heterocyclic groups were as follows : benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, indole, imidazo [1, 2-a] pyridine and imidazo [1, 2-a] pyrimidine. Anti-inflammatory activity of these compounds was examined by using the adjuvant-induced arthritis (A. A) assay. Some compounds were further tested in carrageenin-induced rat paw edema (CIPE) assay and AcOH-induced writhing (AIW) assay in mice. The anti-inflammatory activity was greatly dependent on the value of the heterocyclic group. Among these compounds, 2-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-benzoxazole (IIa) and 2-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) indole (Xg) showed very potent activity. Both IIa and Xg had a minimum effective dose of 5 mg/kg (p. o.) in A. A assay and showed stronger activity than phenylbutazone in CIPE assay but weaker analgesic activity than aminopyrine in AIW assay.

  制备了一系列在4位含有杂环基团的2,6-二叔丁基苯酚。这些杂环基团包括：苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吲哚、咪唑[1,2-a]喹啉和咪唑[1,2-a]嘧啶。这些化合物的抗炎活性通过佐剂诱导的关节炎（A.A）测定进行评估。部分化合物在卡拉胶诱导的大鼠足肿胀（CIPE）测定和醋酸诱导的小鼠扭动（AIW）测定中进一步测试。这些化合物的抗炎活性在很大程度上取决于杂环基团的性质。在这些化合物中，2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)苯并噁唑（IIa）和2-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)吲哚（Xg）表现出非常强的活性。IIa和Xg在A.A测定中的最小有效剂量为5 mg/kg（口服），在CIPE测定中显示出比苯基布托松更强的活性，但在AIW测定中的镇痛活性则弱于氨基吡啶。
• Selective Oxidative Methyl C–H Functionalization of Butylated Hydroxytoluene toward Arylimines/<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Jianyu Dong、Shaofeng Wu、Furong Geng、Yani Yan、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01643

  日期：2023.10.20

  A metal-free and selective oxidative methyl C–H functionalization of BHT with aniline compounds has been developed. This innovative method enables the facile and efficient synthesis of a diverse array of BHT-functionalized N-containing skeletons, including arylamines, benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolines, and quinazolinones, all of which are challenging to access. The control

  已经开发出一种无金属的苯胺化合物对 BHT 进行选择性氧化甲基 C-H 官能化的方法。这种创新方法能够轻松有效地合成多种 BHT 官能化含氮骨架，包括芳胺、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹唑啉和喹唑啉酮，所有这些都很难获得。涉及TEMP 18 O的对照实验表明TEMPO与BHT的苄基的自由基加合物可以作为中间体。
• 3,5-Di-Tert-Butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0164765A1

  公开（公告）日：1985-12-18

  Anti-rheumatic pharmaceutical compounds of formula and salts thereof, where is a substituted or unsubstituted (2,3-dihydro)imidazo [2,1-b] thiazole ring.

  式中的抗风湿药物化合物及其盐类，其中是取代或未取代的（2,3-二氢）咪唑并[2,1-b]噻唑环。
• ISOMURA, YASUO;ITO, NORIKI;HOMMA, HIROSHIGE;ABE, TETSUSHI;KUBO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 9, 3168-3178
  作者：ISOMURA, YASUO、ITO, NORIKI、HOMMA, HIROSHIGE、ABE, TETSUSHI、KUBO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0059090B1

  公开（公告）日：1986-01-29