2-benzyloxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 1092801-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• CAS: 1092801-85-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: QRFBKKYIZFYSRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到7-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮类化合物作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶和逆转录酶RNase H结构域的双重抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列19位2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物的合成，这些衍生物在7位被不同取代，目的是选择性抑制两种金属离子催化活性位点。测试了这些化合物的抗HIV-1逆转录酶（RT）聚合酶，HIV-1 RT核糖核酸酶H（RNase H）和HIV-1整合酶（IN）。大多数化合物即使在50 microM下也显示出对RT聚合酶的抑制作用较弱。大多数合成的化合物以微摩尔浓度抑制RNase H和IN，其中一些对IN的选择性较弱。出乎意料的是，发现了两个新的命中结果，它们以亚微摩尔IC50值显示了对IN的高选择性。这些酶抑制特性可能与化合物的金属结合能力有关。物理化学研究与溶液中镁配合物的化学计量比为1/1一致，金属配合物严格取决于化合物的烯醇化能力。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。

  DOI：

  10.1021/jm8007085
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 2-carboxymethyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到2-benzyloxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一系列2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮类化合物作为人类免疫缺陷病毒1型整合酶和逆转录酶RNase H结构域的双重抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告了一系列19位2-羟基异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物的合成，这些衍生物在7位被不同取代，目的是选择性抑制两种金属离子催化活性位点。测试了这些化合物的抗HIV-1逆转录酶（RT）聚合酶，HIV-1 RT核糖核酸酶H（RNase H）和HIV-1整合酶（IN）。大多数化合物即使在50 microM下也显示出对RT聚合酶的抑制作用较弱。大多数合成的化合物以微摩尔浓度抑制RNase H和IN，其中一些对IN的选择性较弱。出乎意料的是，发现了两个新的命中结果，它们以亚微摩尔IC50值显示了对IN的高选择性。这些酶抑制特性可能与化合物的金属结合能力有关。物理化学研究与溶液中镁配合物的化学计量比为1/1一致，金属配合物严格取决于化合物的烯醇化能力。不幸的是，所有测试的化合物在细胞培养中均表现出高细胞毒性，这限制了它们作为抗病毒剂的应用。

  DOI：

  10.1021/jm8007085