6-(3,3-Dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-3,3-dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine | 1312815-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 6-(3,3-Dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-3,3-dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• 英文别名: 6-(3,3-dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-3,3-dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
• CAS: 1312815-44-3
• 化学式: C₃₈H₆₂O₄S₂
• 分子量: 647.04
• InChiKey: QFFDXQXDPOCHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,3-Dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-3,3-dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以76%的产率得到8-(3,3-Dihexyl-6-iodo-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-8-yl)-3,3-dihexyl-6-iodo-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  一系列 3,4-丙烯二氧噻吩低聚物在中性和各种氧化状态下的结构、光学和电子特性

  摘要：

  合成了一系列具有二己基侧链和甲硫基封端单元的 3,4-丙烯二氧噻吩 (ProDOT) 低聚物 (nP(Hex)) 作为聚 (3,4-亚烷基二氧噻吩) 的模型。发现在中性状态下 nP(Hex) 的吸收最大值的能量与单体单元数的倒数 (1/n) 之间的线性关系的斜率与 3,4-亚乙基二氧噻吩的相当。 EDOT) 低聚物，表明 ProDOT 和 EDOT 低聚物具有相似的有效结合。在循环伏安法测量中，第一和第二氧化波以及第三和第四波都显示出随着链长度的增加而合并成一个峰。nP(Hex) 与 SbCl(5) 在室温下在 CH(2)Cl(2) 中的逐步化学氧化得到稳定的各种氧化态的阳离子物质，并且发现只有自由基阳离子（极化子）具有可见光区有明显的吸收带。有趣的是，当在低温下测量四聚体自由基阳离子 4P(Hex)(+·) 的吸收光谱时，除了 π- 外，还观察到可逆歧化为 dication 4P(Hex)(2+)

  DOI：

  10.1021/ja2035442
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dihexyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到6-(3,3-Dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6-yl)-3,3-dihexyl-2,4-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxepine
  参考文献：
  名称：

  一系列 3,4-丙烯二氧噻吩低聚物在中性和各种氧化状态下的结构、光学和电子特性

  摘要：

  合成了一系列具有二己基侧链和甲硫基封端单元的 3,4-丙烯二氧噻吩 (ProDOT) 低聚物 (nP(Hex)) 作为聚 (3,4-亚烷基二氧噻吩) 的模型。发现在中性状态下 nP(Hex) 的吸收最大值的能量与单体单元数的倒数 (1/n) 之间的线性关系的斜率与 3,4-亚乙基二氧噻吩的相当。 EDOT) 低聚物，表明 ProDOT 和 EDOT 低聚物具有相似的有效结合。在循环伏安法测量中，第一和第二氧化波以及第三和第四波都显示出随着链长度的增加而合并成一个峰。nP(Hex) 与 SbCl(5) 在室温下在 CH(2)Cl(2) 中的逐步化学氧化得到稳定的各种氧化态的阳离子物质，并且发现只有自由基阳离子（极化子）具有可见光区有明显的吸收带。有趣的是，当在低温下测量四聚体自由基阳离子 4P(Hex)(+·) 的吸收光谱时，除了 π- 外，还观察到可逆歧化为 dication 4P(Hex)(2+)

  DOI：

  10.1021/ja2035442

文献信息

• Structural, Optical, and Electronic Properties of a Series of 3,4-Propylenedioxythiophene Oligomers in Neutral and Various Oxidation States
  作者：Chuanwen Lin、Takanori Endo、Masayoshi Takase、Masahiko Iyoda、Tohru Nishinaga

  DOI：10.1021/ja2035442

  日期：2011.7.27

  (ProDOT) oligomers (nP(Hex)) with dihexyl side chains and methylthio end-capping units was synthesized as a model of poly(3,4-alkylenedioxythiophene)s. The slope of the linear relationship between the energy of the absorption maxima of nP(Hex) in the neutral states and the reciprocal of the number of monomer units (1/n) was found to be comparable to that of 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) oligomers, suggesting

  合成了一系列具有二己基侧链和甲硫基封端单元的 3,4-丙烯二氧噻吩 (ProDOT) 低聚物 (nP(Hex)) 作为聚 (3,4-亚烷基二氧噻吩) 的模型。发现在中性状态下 nP(Hex) 的吸收最大值的能量与单体单元数的倒数 (1/n) 之间的线性关系的斜率与 3,4-亚乙基二氧噻吩的相当。 EDOT) 低聚物，表明 ProDOT 和 EDOT 低聚物具有相似的有效结合。在循环伏安法测量中，第一和第二氧化波以及第三和第四波都显示出随着链长度的增加而合并成一个峰。nP(Hex) 与 SbCl(5) 在室温下在 CH(2)Cl(2) 中的逐步化学氧化得到稳定的各种氧化态的阳离子物质，并且发现只有自由基阳离子（极化子）具有可见光区有明显的吸收带。有趣的是，当在低温下测量四聚体自由基阳离子 4P(Hex)(+·) 的吸收光谱时，除了 π- 外，还观察到可逆歧化为 dication 4P(Hex)(2+)