3-氯-4-(二甲氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 | 37669-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-氯-4-(二甲氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-Chlor-4-(dimethylamino)-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: squaric acid chloride monodimethylamide；3-Chloro-4-(dimethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 37669-68-4
• 化学式: C₆H₆ClNO₂
• 分子量: 159.572
• InChiKey: SSAXMNLPYDOVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  184.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-(二甲氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮 、 苯亚胺代甲酸乙酯 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 苯 为溶剂， 以42%的产率得到3-cyano-3-dimethylamino-4-ethoxy-1-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of captodative cyanoketenes

  摘要：

  An expedient synthesis and the reactivity of donor substituted cyanoketenes 7 (captodative substitution) are described. 3-Cyano beta-lactams are formed from 7 and imines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91011-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 N,N-二甲基三甲基硅胺 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到3-氯-4-(二甲氨基)-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Arthur H.; Plaul, Wolfgang; Aimene, Amokrane, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1021 - 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SEITZ G.; MORCK H.; SCHMIEDEL R.; SUTRISINO R., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 361-364
  作者：SEITZ G.、 MORCK H.、 SCHMIEDEL R.、 SUTRISINO R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, A. H.;PLAUL, W.;AIMENE, A.;HOTZ, M.;HOCH, M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 5, 1021-1035
  作者：SCHMIDT, A. H.、PLAUL, W.、AIMENE, A.、HOTZ, M.、HOCH, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of captodative cyanoketenes
  作者：Marie-Christine Labille、Zdenek Janousek、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91011-7

  日期：1991.9

  An expedient synthesis and the reactivity of donor substituted cyanoketenes 7 (captodative substitution) are described. 3-Cyano beta-lactams are formed from 7 and imines.
• Schmidt, Arthur H.; Plaul, Wolfgang; Aimene, Amokrane, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 1021 - 1035
  作者：Schmidt, Arthur H.、Plaul, Wolfgang、Aimene, Amokrane、Hotz, Monika、Hoch, Monika

  DOI：——

  日期：——