(Z)-azacyclohexadec-6-en-2-one | 1415549-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (Z)-azacyclohexadec-6-en-2-one
• 英文别名: (6Z)-1-azacyclohexadec-6-en-2-one
• CAS: 1415549-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: AFEIMTLAEDDXFZ-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(undec-10-en-1-yl)hex-5-enamide 在 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0~35.0 ℃ 、53.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (Z)-azacyclohexadec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位亚甲基封端：高效立体保持催化烯烃复分解的一般策略。生物活性化合物合成的概念、方法学意义和应用

  摘要：

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06552

文献信息

• Efficient and Selective Formation of Macrocyclic Disubstituted Z Alkenes by Ring-Closing Metathesis (RCM) Reactions Catalyzed by Mo- or W-Based Monoaryloxide Pyrrolide (MAP) Complexes: Applications to Total Syntheses of Epilachnene, Yuzu Lactone, Ambretto
  作者：Chenbo Wang、Miao Yu、Andrew F. Kyle、Pavol Jakubec、Darren J. Dixon、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/chem.201204045

  日期：2013.2.18

  for efficient Z‐selective formation of macrocyclic disubstituted alkenes through catalytic ring‐closing metathesis (RCM) is described. Cyclizations are performed with 1.2–7.5 mol % of a Mo‐ or W‐based monoaryloxide pyrrolide (MAP) complex at 22 °C and proceed to complete conversion typically within two hours. Utility is demonstrated by synthesis of representative macrocyclic alkenes, such as natural

  描述了通过催化闭环复分解 (RCM)高效Z选择性形成大环双取代烯烃的第一套广泛适用的方案。在 22 °C 下，使用 1.2–7.5 mol% 的 Mo 或 W 基单芳基氧化物吡咯烷 (MAP) 络合物进行环化，通常在两小时内完成转化。代表性的大环烯烃的合成证明了实用性，例如天然产物柚子内酯（13 元环：73 % Z）表漆烯（15 元环：91 % Z）、Ambrettolide（17 元环：91 % Z）、埃坡霉素 C 和 A（16 元环：高达 97 % Z）和 nakadomarin A（15 元环：高达97 % Z）的高级前体Z )。我们表明，催化Z选择性环化可以在克级有效地进行，复杂的分子起始材料和催化剂可以在空气中处理。我们阐明了催化协议的几个关键原则：1) Mo 催化剂的互补性质，提供高活性，但更容易产生 RCM 后立体异构化，而 W 变体提供较低的活性但不太倾向于导致失去动力学Z选择性。2)
• Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20120323000A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明通常涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合交换反应的方法。
• METHOD OF MAKING A CROSS METATHESIS PRODUCT
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20200123197A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Method of making a cross metathesis product, the method comprising at least step (X) or step (Y): (X) reacting in a cross metathesis reaction a first compound comprising a terminal olefinic group with a second compound comprising a terminal olefinic group, wherein the first and the second compound may be identical or may be different from one another; or (Y) reacting in a ring-closing metathesis reaction two terminal olefinic groups which are comprised in a third compound; wherein the reacting in step (X) or step (Y) is performed in the presence of a ruthenium carbene complex comprising a [Ru═C]-moiety and an internal olefin.
• US9073801B2
  申请人：——

  公开号：US9073801B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9446394B2
  申请人：——

  公开号：US9446394B2

  公开（公告）日：2016-09-20