3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 1573171-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1573171-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₇BN₂O₂
• 分子量: 244.101
• InChiKey: MAQZMMJFAYXYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(4-(tert-butyl)pyridin-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CN115960139

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂吲哚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的杂芳烃的 C-H 硼化：范围、区域选择性、后期功能化的应用和机制

  摘要：

  报道了铱催化杂芳烃的 CH 硼化的研究。发现几种含有多个杂原子的杂芳烃适合由铱 (I) 前体和四甲基菲咯啉的组合催化的 CH 硼化。对反应范围的研究导致了预测硼化的区域选择性的强大规则的发展，其中最重要的是硼化发生在氮原子的远端。报告了原位形成的杂芳基硼酸酯的一锅官能化，证明了所报告的方法对合成复杂杂芳基结构的有用性。还展示了这种方法在生物活性化合物的合成和后期功能化中的应用。机理研究表明，碱性杂芳烃可以与催化剂结合，并将在芳烃硼化过程中观察到的烯烃结合复合物的静止状态改变为含有结合杂芳烃的物质，从​​而导致催化剂失活。对观察到的区域选择性起源的研究表明，由于快速的 NH 硼酸化，硼酸化发生在 NH 键的远端，为与这些键相邻的硼酸化创造了不利的空间环境。计算研究和机理研究表明，与碱性氮相邻的 CH 键缺乏可观察到的硼化并不是在 CH 活化之前与庞大的路易斯酸配位的结果，

  DOI：

  10.1021/ja412563e

文献信息

• Structure-Based Discovery of 4-(6-Methoxy-2-methyl-4-(quinolin-4-yl)-9<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>]indol-7-yl)-3,5-dimethylisoxazole (CD161) as a Potent and Orally Bioavailable BET Bromodomain Inhibitor
  作者：Yujun Zhao、Longchuan Bai、Liu Liu、Donna McEachern、Jeanne A. Stuckey、Jennifer L. Meagher、Chao-Yie Yang、Xu Ran、Bing Zhou、Yang Hu、Xiaoqin Li、Bo Wen、Ting Zhao、Siwei Li、Duxin Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00193

  日期：2017.5.11

  We have designed and synthesized 9H-pyrimido[4,5-b]indole-containing compounds to obtain potent and orally bioavailable BET inhibitors. By incorporation of an indole or a quinoline moiety to the 9H-pyrimido[4,5-b]indole core, we identified a series of small molecules showing high binding affinities to BET proteins and low nanomolar potencies in inhibition of cell growth in acute leukemia cell lines

  我们设计并合成了含9H-嘧啶[4,5-b]吲哚的化合物，以获得有效的和口服可生物利用的BET抑制剂。通过将吲哚或喹啉部分掺入9H-嘧啶[4,5-b]吲哚核中，我们鉴定了一系列小分子，它们对BET蛋白显示出高结合亲和力，并且在抑制急性白血病细胞生长方面具有低纳摩尔浓度。细胞系。一种这样的化合物4-（6-甲氧基-2-甲基-4-（喹啉-4-基）-9H-嘧啶[4,5-b]吲哚-7-基）-3,5-二甲基异恶唑（31）在大鼠和小鼠中具有出色的微粒体稳定性和良好的口服药代动力学。口服31在小鼠的MV4; 11白血病和MDA-MB-231三阴性乳腺癌异种移植模型中实现了显着的抗肿瘤活性。用BRD4 BD2鉴定31的共晶体结构为其与BET蛋白的高结合亲和力提供了结构基础。测试其与其他含溴结构域蛋白的结合亲和力表明31是BET蛋白的高度选择性抑制剂。我们的数据表明31是一种有效的，选择性的和口服活性的BET抑制剂。
• Iridium-Catalyzed C–H Borylation of Heteroarenes: Scope, Regioselectivity, Application to Late-Stage Functionalization, and Mechanism
  作者：Matthew A. Larsen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja412563e

  日期：2014.3.19

  from the olefin-bound complex observed during arene borylation to a species containing a bound heteroarene, leading to catalyst deactivation. Studies on the origins of the observed regioselectivity show that borylation occurs distal to N-H bonds due to rapid N-H borylation, creating an unfavorable steric environment for borylation adjacent to these bonds. Computational studies and mechanistic studies show

  报道了铱催化杂芳烃的 CH 硼化的研究。发现几种含有多个杂原子的杂芳烃适合由铱 (I) 前体和四甲基菲咯啉的组合催化的 CH 硼化。对反应范围的研究导致了预测硼化的区域选择性的强大规则的发展，其中最重要的是硼化发生在氮原子的远端。报告了原位形成的杂芳基硼酸酯的一锅官能化，证明了所报告的方法对合成复杂杂芳基结构的有用性。还展示了这种方法在生物活性化合物的合成和后期功能化中的应用。机理研究表明，碱性杂芳烃可以与催化剂结合，并将在芳烃硼化过程中观察到的烯烃结合复合物的静止状态改变为含有结合杂芳烃的物质，从​​而导致催化剂失活。对观察到的区域选择性起源的研究表明，由于快速的 NH 硼酸化，硼酸化发生在 NH 键的远端，为与这些键相邻的硼酸化创造了不利的空间环境。计算研究和机理研究表明，与碱性氮相邻的 CH 键缺乏可观察到的硼化并不是在 CH 活化之前与庞大的路易斯酸配位的结果，
• CN115960139
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