5-allyl-5-hydroxypyren-4(5H)-one | 1642133-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-allyl-5-hydroxypyren-4(5H)-one
• CAS: 1642133-98-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: YQKSZXGURLFURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-5-hydroxypyren-4(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-methylpyreno[4,5-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of benzofuran–phenanthrene and benzofuran–pyrene hybrids

  摘要：

  铁（III）氯催化下，苯并二酮和芘-4,5-二酮与环己酮及其衍生物的缩合反应生成苯并呋喃-苯并二氢萘和苯并呋喃-芘的混合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02435d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 芘-4,5-二酮 在 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到5-allyl-5-hydroxypyren-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochromic properties of benzofuran–phenanthrene and benzofuran–pyrene hybrids

  摘要：

  铁（III）氯催化下，苯并二酮和芘-4,5-二酮与环己酮及其衍生物的缩合反应生成苯并呋喃-苯并二氢萘和苯并呋喃-芘的混合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra02435d

文献信息

• The Voight reaction on tertiary α-hydroxy ketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Satish Vijjapu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.069

  日期：2015.11

  reaction is not a simple substitution of the hydroxy group with amines, but goes through imine formation followed by 1,2-C migration. The reaction provides good opportunity for the synthesis of optically active α-amino ketones. We have achieved facile synthesis of some chromatographically separable and optically active tert-α-amino ketones by employing S-(−) or R-(+)-α-methylbenzylamines in the Voight

  的沃伊特反应为二级α羟基酮转变成相应的α氨基酮。尽管早在1886年就被发现，但由于它仅适用于仲α-羟基酮，因此在有机合成中并未得到广泛的普及。在延伸反应的应用方面，我们已经表明，在反应发生在叔-α羟基酮也，特别是当存在于像菲，芘和苊刚性平面分子框架。该反应不是用胺简单地取代羟基，而是通过亚胺形成，然后进行1，2-C迁移。该反应提供了一种用于光学活性α氨基酮的合成好机会。我们已取得了一些色谱可分离和光学活性的简便合成叔通过采用-α氨基酮小号（ - ） -或- [R - （+） - α-methylbenzylamines在沃伊特胺化。