N-methyl-4-(2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3-yl)-N-phenylbutanamide | 1396795-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-methyl-4-(2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3-yl)-N-phenylbutanamide
• CAS: 1396795-75-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: SSHYRLRHBYMVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基联苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl-4-(2-oxo-5-phenyl-1,3-benzoxazol-3-yl)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023