3-氯-4-羟基-5-甲氧基苯硼酸 | 919496-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-氯-4-羟基-5-甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 3-氯-4-羟基-5-甲氧基苯基硼酸
• 英文名称: 3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3-Chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 919496-57-4
• 化学式: C₇H₈BClO₄
• 分子量: 202.402
• InChiKey: MHYWXPHADPZFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160
• 沸点：
  388.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-羟基-5-甲氧基苯硼酸 、 3-溴-5-(吗啉-4-基)-7H-噻吩并[3,2-B]吡喃-7-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)-5-morpholino-7H-thieno[3,2-b]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  被设计为下一代PI3K抑制剂的5-Morpholino-7 H -thieno [3,2 - b ] pyran-7-ones的合成及基于癌干细胞的活性

  摘要：

  磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）通路在多种肿瘤中的失调使PI3K成为抑制的共识靶标，目前临床试验中已使用15种以上的抑制剂进行了说明。我们先前的工作是建立在早期的首创的多激酶抑制剂LY294002的基础上的，导致了唯一的PI3K血管靶向PI3K抑制剂前药SF1126，该药物现已完成I期临床试验。该抑制剂具有比其酶促效力应赋予的更多的体内活性，该酶促效力通常远低于其他临床阶段的PI3K抑制剂。我们着手探索保留了这些特性并同时展现出对PI3K更高效力的支架。这项工作导致发现了5-morpholino-7 H -thieno [3,2- b] pyran-7-one系统作为潜在的PI3K抑制剂新化合物类别的基础，对PI3K具有增强的效力。这些化合物的合成和基于癌症干细胞的活性在本文中报道。

  DOI：

  10.1021/jm301522m

文献信息

• IMIDAZOLE AND TRIAZOLE CONTAINING BICYCLIC COMPOUNDS AS JAK INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20200231590A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The invention provides compounds of formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein the variables are defined in the specification, that are inhibitors of JAK kinases, particularly JAK3. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat gastrointestinal and other inflammatory diseases.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 或其药用可接受的盐，其中变量在规范中定义，这些化合物是JAK激酶的抑制剂，特别是JAK3。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗胃肠道和其他炎症性疾病的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND MELK INHIBITORS CONTAINING THE SAME
  申请人：Matsuo Yo

  公开号：US20130217671A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention directs a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由公式(I)所代表的化合物。
• Quinoline derivatives and MELK inhibitors containing the same
  申请人：Matsuo Yo

  公开号：US09120749B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  The present invention directs a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由式(I)所代表的化合物。
• Synthesis and Cancer Stem Cell-Based Activity of Substituted 5-Morpholino-7<i>H</i>-thieno[3,2-<i>b</i>]pyran-7-ones Designed as Next Generation PI3K Inhibitors
  作者：Guillermo A. Morales、Joseph R. Garlich、Jingdong Su、Xiaodong Peng、Jessica Newblom、Kevin Weber、Donald L. Durden

  DOI：10.1021/jm301522m

  日期：2013.3.14

  has made PI3K a consensus target to inhibit as illustrated by more than 15 inhibitors now in clinical trials. Our previous work, built on the early pioneering multikinase inhibitor LY294002, resulted in the only PI3K vascular-targeted PI3K inhibitor prodrug, SF1126, which has now completed Phase I clinical trials. This inhibitor has properties that impart more in vivo activity than should be warranted

  磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）通路在多种肿瘤中的失调使PI3K成为抑制的共识靶标，目前临床试验中已使用15种以上的抑制剂进行了说明。我们先前的工作是建立在早期的首创的多激酶抑制剂LY294002的基础上的，导致了唯一的PI3K血管靶向PI3K抑制剂前药SF1126，该药物现已完成I期临床试验。该抑制剂具有比其酶促效力应赋予的更多的体内活性，该酶促效力通常远低于其他临床阶段的PI3K抑制剂。我们着手探索保留了这些特性并同时展现出对PI3K更高效力的支架。这项工作导致发现了5-morpholino-7 H -thieno [3,2- b] pyran-7-one系统作为潜在的PI3K抑制剂新化合物类别的基础，对PI3K具有增强的效力。这些化合物的合成和基于癌症干细胞的活性在本文中报道。